Etilendiammina: basicità, sintesi, reazioni

L’ etilendiammina (EDA) il cui nome I.U.P.A.C. è  1,2-etandiammina ha formula NH2CH2CH2NH2 e contiene due gruppi funzionali amminici.
A causa della sua versatilità, l’etilendiammina trova utilizzo in un’ampia gamma di applicazioni

Proprietà dell’etilendiammina 

Si presenta liquida a temperatura ambiente ed ha un odore simile a quello dell’ammoniaca. È solubile in acqua, etanolo, etere etilico e scarsamente solubile in benzene.

A causa della presenza del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto è una base secondo Brønsted-Lowry. Pertanto in acqua agisce da accettore secondo l’equilibrio:
NH2CH2CH2NH2 + H2O ⇄ NH2CH2CH2NH3+ + OH

La costante basica relativa a questo equilibrio è pari a Kb = 8.5 · 10-5 maggiore rispetto a quella dell’ammoniaca

Il secondo equilibrio:
NH2CH2CH2NH3+ + H2O ⇄ +NH3CH2CH2NH3+ + OH

Ha una costante pari a 2.7 · 10-8

Pertanto una soluzione di etilendiammina ha un pH maggiore rispetto a una soluzione di ammoniaca con la stessa concentrazione

Sintesi

Può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche come dalla reazione tra:

a)etanolammina e ammoniaca in presenza di ossido di nichel, ossido di alluminio e biossido di zirconio

sintesi etilendiammina
sintesi etilendiammina

b)1,2-dicloroetano e ammoniaca da cui si ottiene anche il cloruro di ammonio

ClCH2CH2Cl + 4 NH3 → NH2CH2CH2NH2+ 2 NH4Cl

Reazioni

Forma derivati ​​con acidi carbossilici, nitrili , alcoli , agenti alchilanti, solfuro di carbonio, aldeidi e chetoni . Inoltre, per la presenza di due gruppi funzionali dà luogo alla formazione di eterocicli come le imidazolidine

Reagisce con il 2,4-pentandione noto come acetilacetone per formare una base di Schiff.

formazione basi di Schiff
formazione basi di Schiff

Reagisce con il biossido di carbonio per dare un imidazolidinone, eterociclo a 5 membri strutturalmente correlato all’imidazolo

formazione imidazolidone
formazione imidazolidone

Reagisce con il biossido di carbonio per dare un imidazolidinone, eterociclo a 5 membri strutturalmente correlato all’imidazolo

formazione imidazolidone
formazione imidazolidone

In presenza di un sale di rame (II) come l’acetato funge da legante bidentato per formare il complesso etilendiammina rame (II)In presenza di formaldeide  e cianuro di sodio dà luogo alla reazione:

etilendiammina rame II
etilendiammina rame II

NH2CH2CH2NH2 + 4 H2C=O + 4 NaCN + 4 H2O
con formazione di un sale sodico dell’EDTA

formazione EDTA
formazione EDTA

Dalla reazione con aldeidi con iodio e in presenza di carbonato di potassio si ottiene l’imidazolina

sintesi imidazolina
sintesi imidazolina

È usata come intermedio per ottenere inibitori di corrosione, resine poliammidiche e lubrificanti/additivi per carburanti.  Trova utilizzo come intermedio precursore di molti polimeri come fibre di poliuretano e poliammidoammina. È un importante legante utilizzato nella preparazione di composti di coordinazione come il cloruro di tris(etilendiammina)cobalto(III). È un elemento costitutivo di base per preparare composti eterociclici come le imidazolidine

È  utilizzata come solvente per  proteine ​​come albumine e caseina e usata nella produzione di molti prodotti chimici industriali

 

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