Etilendiammina: basicità, sintesi, reazioni

L’ etilendiammina (EDA) il cui nome I.U.P.A.C. è  1,2-etandiammina ha formula NH₂CH₂CH₂NH₂ e contiene due gruppi funzionali amminici.
A causa della sua versatilità, l’etilendiammina trova utilizzo in un’ampia gamma di applicazioni

Proprietà

Si presenta liquida a temperatura ambiente ed ha un odore simile a quello dell’ammoniaca. È solubile in acqua, etanolo, etere etilico e scarsamente solubile in benzene.

A causa della presenza del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto è una base secondo Brønsted-Lowry. Pertanto in acqua agisce da accettore secondo l’equilibrio:
NH₂CH₂CH₂NH₂ + H₂O ⇄ NH₂CH₂CH₂NH₃⁺ + OH^–

La costante basica relativa a questo equilibrio è pari a K_b = 8.5 · 10^-5 maggiore rispetto a quella dell’ammoniaca

Il secondo equilibrio:
NH₂CH₂CH₂NH₃⁺ + H₂O ⇄ ⁺NH₃CH₂CH₂NH₃⁺ + OH^–

Ha una costante pari a 2.7 · 10^-8

Pertanto una soluzione di etilendiammina ha un pH maggiore rispetto a una soluzione di ammoniaca con la stessa concentrazione

Sintesi

Può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche come dalla reazione tra:

a)etanolammina e ammoniaca in presenza di ossido di nichel, ossido di alluminio e biossido di zirconio

b)1,2-dicloroetano e ammoniaca da cui si ottiene anche il cloruro di ammonio

ClCH₂CH₂Cl + 4 NH₃ → NH₂CH₂CH₂NH₂+ 2 NH₄Cl

Reazioni

Forma derivati ​​con acidi carbossilici, nitrili , alcoli , agenti alchilanti, solfuro di carbonio, aldeidi e chetoni . Inoltre, per la presenza di due gruppi funzionali dà luogo alla formazione di eterocicli come le imidazolidine

Reagisce con il 2,4-pentandione noto come acetilacetone per formare una base di Schiff.

Reagisce con il biossido di carbonio per dare un imidazolidinone, eterociclo a 5 membri strutturalmente correlato all’imidazolo

In presenza di un sale di rame (II) come l’acetato funge da legante bidentato per formare il complesso etilendiammina rame (II)

In presenza di formaldeide  e cianuro di sodio dà luogo alla reazione:
NH₂CH₂CH₂NH₂ + 4 H₂C=O + 4 NaCN + 4 H₂O
con formazione di un sale sodico dell’EDTA

Dalla reazione con aldeidi con iodio e in presenza di carbonato di potassio si ottiene l’imidazolina

Usi

È usata come intermedio per ottenere inibitori di corrosione, resine poliammidiche e lubrificanti/additivi per carburanti.  Trova utilizzo come intermedio precursore di molti polimeri come fibre di poliuretano e poliammidoammina. È un importante legante utilizzato nella preparazione di composti di coordinazione come il cloruro di tris(etilendiammina)cobalto(III). È un elemento costitutivo di base per preparare composti eterociclici come le imidazolidine

È  utilizzata come solvente per  proteine ​​come albumine e caseina e usata nella produzione di molti prodotti chimici industriali