Imidazolina: sintesi, farmaci, usi
L’ imidazolina è una classe di composti eterociclici in cui sono presenti due atomi di azoto e un doppio legame con formula C3H6N2 ed è un analogo parzialmente saturo dell’imidazolo
A seconda della posizione del doppio legame vi sono tre isomeri ovvero 2-imidazolina, 3-imidazolina che contengono un gruppo imminico
mentre l’isomero 4 contiene il gruppo funzionale degli alcheni
Tutti e tre gli isomeri hanno una struttura analoga a quella dell’imidazolo he risulta parzialmente saturato
Sono una classe di composti che trova applicazioni in campo medico, farmaceutico, come leganti nella catalisi enantioselettiva e come inibitori della corrosione
Sintesi dell’imidazolina
Tra i tre isomeri quello che ha maggiore importanza è la 2-imidazolina che, con i suoi derivati è ottenuta attraverso diverse vie sintetiche.
Un metodo prevede la reazione di derivati di acidi carbossilici con poliammine. Secondo un altro metodo si fanno reagire stirene e acetonitrile in presenza di ferro quale catalizzatore.
Un’altra via sintetica prevede la reazione di aldeidi e etilendiammina con iodio in presenza di carbonato di potassio
Farmaci
Tra i farmaci più importanti vi è il gruppo degli agonisti dei recettori dell’imidazolina che sono coinvolti nel controllo della pressione sanguigna da parte del sistema nervoso centrale (recettore I-1) e nella neuroprotezione per l’ischemia cerebrale (recettore I-2).
È stata sviluppata una nuova classe di agenti antipertensivi ad azione centrale, gli agonisti del recettore dell’imidazolina, che controllano efficacemente la pressione del sangue senza gli effetti avversi di sedazione e depressione mentale che sono solitamente associati agli antipertensivi ad azione centrale. Questa nuova generazione di agenti antipertensivi ad azione centrale sono altamente selettivi per il recettore dell’imidazolina, pur avendo una bassa affinità per i recettori alfa 2-adrenergici.
Questi farmaci, come clonidina, rilmenidina e moxonidina, attivi sui recettori α2-adrenergici, riducono l’attivazione del sistema simpatico, del ritmo cardiaco e della pressione arteriosa
Inibitori della corrosione
Gli inibitori della corrosione sono usati per ridurre la velocità di corrosione dei materiali metallici.
L’uso dei composti organici come inibitori di corrosione per i metalli in ambiente acido è noto da tempo. Essi possono adsorbire sulla superficie del metallo attraverso eteroatomi come azoto, ossigeno, zolfo e fosforo.
Essi formano un denso film idrofobico, che blocca efficacemente il contatto tra i mezzi di corrosione e la superficie del metallo.
I derivati dell’imidazolina hanno a bassa tossicità e possono inibire efficacemente la corrosione del metallo e utilizzati sia in condizioni acide che alcaline.
Tensioattivi imidazolinici
La storia dei tensioattivi imidazolinici risale alla fine degli anni Quaranta e Cinquanta, quando i primi tensioattivi furono sintetizzati e studiati per le loro potenziali applicazioni. La scoperta dei tensioattivi imidazolinici ha segnato un’importante pietra miliare nello sviluppo della chimica dei tensioattivi e ha aperto nuove possibilità per la formulazione di sistemi tensioattivi efficaci e stabili.
Nel corso dei decenni successivi, i tensioattivi dell’imidazolina sono stati ampiamente studiati e sviluppati, portando alla scoperta di vari tipi di derivati dell’imidazolina con proprietà uniche.
I tensioattivi imidazolinici sono una classe di tensioattivi cationici che stanno acquisendo importanza nel mercato globale dei detergenti grazie alla loro vasta gamma di applicazioni. Essi sono ampiamente utilizzati principalmente come ammorbidenti e agenti antistatici.
I tensioattivi imidazolinici, che presentano una coda idrofobica e una testa idrofila imidazolinica, sono noti per la loro stabilità in condizioni acide e alcaline, il che li rende una scelta popolare per molti processi industriali ed inoltre sono solubili in acqua e solventi organici, il che li rende utili in una varietà di applicazioni
A seconda del tipo di coda idrofobica, l’imidazolina può essere da solida cristallina a solida cerosa, da semisolida a liquida viscosa, di colore bianco, giallo o marrone con punto di fusione e di ebollizione variabile e diversa solubilità e stabilità termica. Sono generalmente buoni propellenti per l’acqua con buone proprietà lubrificanti e hanno la capacità di formare sali stabili agli acidi.
Possono essere dosati automaticamente nelle lavatrici e hanno mostrato un buon potenziale nel rimuovere lo sporco e l’olio dai tessuti, la loro proprietà di conferire morbidezza ai tessuti li rende buoni detersivi per il bucato.
