Imidazolina: sintesi, farmaci, usi

L’ imidazolina è una classe di composti eterociclici in cui sono presenti due atomi di azoto e un doppio legame con formula C3H6N2.

A seconda della posizione del doppio legame vi sono tre isomeri ovvero 2-imidazolina, 3-imidazolina che contengono un gruppo imminico

2 e 3 imidazolinamentre l’isomero 4 contiene il gruppo funzionale degli alcheni

4-imidazolinaTutti e tre gli isomeri hanno una struttura analoga a quella dell’imidazolo he risulta parzialmente saturato

Sono una classe di composti che trova applicazioni in campo medico, farmaceutico, come leganti nella catalisi enantioselettiva e come inibitori della corrosione

Sintesi

Tra i tre isomeri quello che ha maggiore importanza è la 2-imidazolina che, con i suoi derivati è ottenuta attraverso diverse vie sintetiche.

Un metodo prevede la reazione di derivati di acidi carbossilici con poliammine. Secondo un altro metodo si fanno reagire stirene e acetonitrile in presenza di ferro quale catalizzatore.

Un’altra via sintetica prevede la reazione di aldeidi e etilendiammina con iodio in presenza di carbonato di potassio

sintesi imidazolina

Farmaci

Tra i farmaci più importanti vi è il gruppo degli agonisti dei recettori dell’imidazolina. Questi ultimi sono coinvolti nel controllo della pressione sanguigna del sistema nervoso centrale. Questi farmaci, come clonidina, rilmenidina e moxonidina, attivi sui recettori α2-adrenergici, riducono l’attivazione del sistema simpatico, del ritmo cardiaco e della pressione arteriosa

Inibitori della corrosione

Gli inibitori della corrosione sono usati per ridurre la velocità di corrosione dei materiali metallici.

L’uso dei composti organici come inibitori di corrosione per i metalli in ambiente acido è noto da tempo. Essi  possono adsorbire sulla superficie del metallo attraverso eteroatomi come azoto, ossigeno, zolfo e fosforo.

Essi formano un denso film idrofobico, che blocca efficacemente il contatto tra i mezzi di corrosione e la superficie del metallo.

I derivati dell’imidazolina hanno a bassa tossicità e possono inibire efficacemente la corrosione del metallo e utilizzati sia in condizioni acide che alcaline.

Tensioattivi

I derivati ​​dell’imidazolina sono una classe di tensioattivi cationici che stanno acquisendo importanza nel mercato globale dei detergenti grazie alla loro vasta gamma di applicazioni. Essi sono ampiamente utilizzati principalmente come ammorbidenti e agenti antistatici.

 

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