Reazione del formosio: meccanismo, applicazioni

Il chimico russo Aleksandr Michajlovič Butlerov scoprì nel 1861 la reazione del formosio detta anche reazione di Butlerov.
È un complesso insieme autocatalitico di reazioni di condensazione della formaldeide per produrre zuccheri, polioli e idrossiacidi .

La reazione è particolarmente importante nell’ambito della chimica prebiotica in quanto potrebbe fungere da potenziale fonte abiotica di carboidrati e, in particolare, del ribosio elemento costitutivo dell’RNA.
La formaldeide era presente nello spazio interstellare, comete e particelle di polvere interplanetaria. Inoltre, esistono prove di produzione fotochimica ed elettrochimica di formaldeide nell’atmosfera primordiale a partire dal biossido di carbonio.

Chimica prebiotica

Gli zuccheri sono presenti negli acidi nucleici, nei polisaccaridi e sono una componente fondamentale del metabolismo come nella glicolisi, ciclo di Calvin e via dei pentoso fosfati.

Nella ricerca di fonti prebiotiche di zuccheri alle origini della vita la reazione del formosio assume una particolare importanza perché, in particolari condizioni di temperatura e di pH, si ottengono numerosi zuccheri.
La reazione di formosio è catalizzata dall’idrossido di calcio o da un altro catione metallico bivalente.

A partire dalla formaldeide si verificano, attraverso un complesso meccanismo che prevede più stadi, reazioni di condensazione aldolica, aldoliche inverse e isomerizzazione. Gli intermedi della reazione sono glicolaldeide, gliceraldeide, diidrossiacetone e tetrosio

reazione
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Nel primo stadio lento la formaldeide dà luogo alla formazione di glicolaldeide. Nel secondo stadio veloce e si verifica la formazione di aldosi e chetosi di peso molecolare maggiore.

Applicazioni della reazione del formosio

La reazione del formosio è studiata per la sua potenziale applicazione pratica per la sintesi di carboidrati edibili e sulla loro sintesi selettiva. Inoltre costituisce un supporto per per lo studio di metodi catalitici per la sintesi di monosaccaridi e polioli rari e non naturali.
Tuttavia si è visto che la completa conversione della formaldeide porta a una miscela molto complessa di composti, che rappresenta uno svantaggio. Per ridurre al minimo il numero di composti prodotti, può essere utile una conversione parziale della formaldeide tramite una variazione dei parametri fisico-chimici.

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