Gliceraldeide: struttura, sintesi, funzioni biologiche

L’ 1,2,3-diidrossipropanale noto come gliceraldeide è una sostanza chimica che si trova naturalmente negli organismi viventi.

È il monosaccaride più semplice insieme al diidrossiacetone e presenta tre atomi di carbonio, un gruppo aldeidico e due gruppi alcolici. È  un solido cristallino incolore dolce con una solubilità in acqua di 17 mg/mL

Struttura

È un aldotrioso che ha formula C3H6O3 che presenta ha un carbonio chirale e, pertanto, esistono due possibili enantiomeri

struttura gliceraldeide
gliceraldeide

Seguendo le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog si ha che la forma d è un enantiomero R mentre la forma L è un enantiomero S

Gli aldosi con la stessa stereochimica della D -gliceraldeide al carbonio asimmetrico che è il più distante dal gruppo carbonilico formeranno la serie D  degli aldosi. I monosaccaridi con la stessa stereochimica della L -gliceraldeide al carbonio asimmetrico più distante formeranno la serie L.

Sintesi

In condizioni prebiotiche la sintesi della D-gliceraldeide si ottiene da glicolaldeide e formaldeide ed è catalizzata da L-amminoacidi aventi gruppi amminici primari a pH acidi. A pH neutri o superiori si forma preferenzialmente l’enantiomero L. Gli amminoacidi aventi gruppi amminici secondari, come la prolina, forniscono la L-gliceraldeide a pH basso e l’enantiomero D a pH più elevati.

Può essere ottenuta per ossidazione del glicerolo in presenza di perossido di idrogeno o un sale di ferro (II) quale catalizzatore

Funzioni biologiche

È un intermedio nel metabolismo del fruttosio. Nel fegato, il fruttosio è convertito in fruttosio-1-fosfato dall’enzima fruttochinasi , del gruppo delle transferasi che converte il fruttosio in fruttosio-1-fosfato secondo la reazione:
ATP + D-fruttosio ⇄ ADP + D-fruttosio 1-fosfato

Il fruttosio-1-fosfato è quindi convertito in gliceraldeide e diidrossiacetone fosfato dall’enzima fruttosio-1-fosfato aldolasi appartenente alla classe delle liasi. La gliceraldeide  è convertita in gliceraldeide-3-fosfato dall’enzima gliceraldeide chinasi. La gliceraldeide-3-fosfato è un intermedio ad alta energia che può quindi entrare nel ciclo della glicolisi, in cui una molecola di glucosio è scissa in due molecole di piruvato al fine di generare molecole a più alta energia, come ATP e NADH.

Usi

È usata nella preparazione di poliesteri e adesivi, come modificatore di cellulosa e nella concia delle pelli.

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Dendrimeri PAMAM

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...