gliceraldeide

Gliceraldeide: struttura, sintesi, funzioni biologiche

L’ 1,2,3-diidrossipropanale noto come gliceraldeide è una sostanza chimica che si trova naturalmente negli organismi viventi.

È il monosaccaride più semplice insieme al diidrossiacetone e presenta tre atomi di carbonio, un gruppo aldeidico e due gruppi alcolici. È  un solido cristallino incolore dolce con una solubilità in acqua di 17 mg/mL

Struttura

È un aldotrioso che ha formula C3H6O3 che presenta ha un carbonio chirale e, pertanto, esistono due possibili enantiomeri

struttura gliceraldeide
gliceraldeide

Seguendo le regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog si ha che la forma d è un enantiomero R mentre la forma L è un enantiomero S

Gli aldosi con la stessa stereochimica della D -gliceraldeide al carbonio asimmetrico che è il più distante dal gruppo carbonilico formeranno la serie D  degli aldosi. I monosaccaridi con la stessa stereochimica della L -gliceraldeide al carbonio asimmetrico più distante formeranno la serie L.

Sintesi

In condizioni prebiotiche la sintesi della D-gliceraldeide si ottiene da glicolaldeide e formaldeide ed è catalizzata da L-amminoacidi aventi gruppi amminici primari a pH acidi. A pH neutri o superiori si forma preferenzialmente l’enantiomero L. Gli amminoacidi aventi gruppi amminici secondari, come la prolina, forniscono la L-gliceraldeide a pH basso e l’enantiomero D a pH più elevati.

Può essere ottenuta per ossidazione del glicerolo in presenza di perossido di idrogeno o un sale di ferro (II) quale catalizzatore

Funzioni biologiche

È un intermedio nel metabolismo del fruttosio. Nel fegato, il fruttosio è convertito in fruttosio-1-fosfato dall’enzima fruttochinasi , del gruppo delle transferasi che converte il fruttosio in fruttosio-1-fosfato secondo la reazione:
ATP + D-fruttosio ⇄ ADP + D-fruttosio 1-fosfato

Il fruttosio-1-fosfato è quindi convertito in gliceraldeide e diidrossiacetone fosfato dall’enzima fruttosio-1-fosfato aldolasi appartenente alla classe delle liasi. La gliceraldeide  è convertita in gliceraldeide-3-fosfato dall’enzima gliceraldeide chinasi. La gliceraldeide-3-fosfato è un intermedio ad alta energia che può quindi entrare nel ciclo della glicolisi, in cui una molecola di glucosio è scissa in due molecole di piruvato al fine di generare molecole a più alta energia, come ATP e NADH.

Usi

È usata nella preparazione di poliesteri e adesivi, come modificatore di cellulosa e nella concia delle pelli.