Anidride succinica: sintesi, reazioni, usi

L’ anidride succinica è un composto organico appartenente alla classe dei derivati degli acidi bicarbossilici. Essa infatti è l’anidride acida dell’acido succinico e si presenta sotto forma di aghi incolori o come solido cristallino bianco.

È solubile in cloroformio, tetracloruro di carbonio e etanolo. Tuttavia è molto poco solubile in etere etilico e acqua.
Inoltre la sua solubilità in acetone, acetonitrile, 2-propanolo e acetato di etile aumenta con l’aumentare della temperatura.
Quando è riscaldata fino alla decomposizione emette odore acre e fumi irritanti.

L’anidride succinica ha formula (CH2CO)2O ed è un’anidride dicarbossilica ciclica e un tetraidrofurandione.

struttura anidride succinica
anidride succinica

L’anidride succinica ha formula (CH2CO)2O ed è un’anidride dicarbossilica ciclica e un tetraidrofurandione. Essa infatti presenta due gruppi carbonilici di tipo chetonico

Sintesi

In laboratorio è ottenuta per disidratazione  dall’acido succinico in presenza di:

A livello industriale l’anidride succinica è ottenuta per idrogenazione catalitica dell’anidride maleica

sintesi anidride succinicaLa reazione ha una resa elevata tra il 96 e il 99%. Il catalizzatore tipicamente usato è una lega Ni/Zr/Al/Si

Reazioni

Il  comportamento chimico è caratterizzato dalla reattività delle due funzioni carbossiliche quindi dà luogo a reazioni di idratazione, disidratazione, esterificazione, idrogenazione, acilazione e reazioni con composti azotati e solforati che si verificano con l’apertura dell’anello.

L’anidride succinica reagisce con:

  • acqua per dare acido succinico:

(CH2CO)2O + H2O → HOOCCH2CH2COOH

  • benzene in presenza di AlCl3 per dare l’acido 4-osso, 4-fenilbutanoicoreazioni con benzene
  • alcoli per dare esteri:

(CH2CO)2O + ROH → ROOCCH2CH2COOH

Nell’ambito delle reazioni con le ammine l’anidride succinica reagisce rapidamente con i gruppi amminici della lisina e i gruppi amminici  delle proteine.  ​​La reazione avviene a un valore di pH da 7 a 8 e si forma così  un legame ammidico.

Usi

L’anidride succinica è utilizzata principalmente nella produzione di materiali polimerici come resine alchidiche

È inoltre usata nella produzione di:

  • prodotti farmaceutici
  • prodotti agrochimici
  • coloranti
  • prodotti chimici fotografici
  • agenti tensioattivi
  • additivi lubrificanti
  • materiali organici ritardanti di fiamma
  • esteri
  • aromi
  • fragranze

Agisce come agente reticolante nelle membrane a scambio ionico e indurente per resine epossidiche

 

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