Anidride succinica: sintesi, reazioni, usi
L’ anidride succinica è un composto organico appartenente alla classe dei derivati degli acidi bicarbossilici. Essa infatti è l’anidride acida dell’acido succinico e si presenta sotto forma di aghi incolori o come solido cristallino bianco.
È solubile in cloroformio, tetracloruro di carbonio e etanolo. Tuttavia è molto poco solubile in etere etilico e acqua.
Inoltre la sua solubilità in acetone, acetonitrile, 2-propanolo e acetato di etile aumenta con l’aumentare della temperatura.
Quando è riscaldata fino alla decomposizione emette odore acre e fumi irritanti.
L’anidride succinica ha formula (CH2CO)2O ed è un’anidride dicarbossilica ciclica e un tetraidrofurandione.
L’anidride succinica ha formula (CH2CO)2O ed è un’anidride dicarbossilica ciclica e un tetraidrofurandione. Essa infatti presenta due gruppi carbonilici di tipo chetonico
Sintesi
In laboratorio è ottenuta per disidratazione dall’acido succinico in presenza di:
A livello industriale l’anidride succinica è ottenuta per idrogenazione catalitica dell’anidride maleica
La reazione ha una resa elevata tra il 96 e il 99%. Il catalizzatore tipicamente usato è una lega Ni/Zr/Al/Si
Reazioni
Il comportamento chimico è caratterizzato dalla reattività delle due funzioni carbossiliche quindi dà luogo a reazioni di idratazione, disidratazione, esterificazione, idrogenazione, acilazione e reazioni con composti azotati e solforati che si verificano con l’apertura dell’anello.
L’anidride succinica reagisce con:
- acqua per dare acido succinico:
(CH2CO)2O + H2O → HOOCCH2CH2COOH
(CH2CO)2O + ROH → ROOCCH2CH2COOH
Nell’ambito delle reazioni con le ammine l’anidride succinica reagisce rapidamente con i gruppi amminici della lisina e i gruppi amminici delle proteine. La reazione avviene a un valore di pH da 7 a 8 e si forma così un legame ammidico.
Usi
L’anidride succinica è utilizzata principalmente nella produzione di materiali polimerici come resine alchidiche
È inoltre usata nella produzione di:
- prodotti farmaceutici
- prodotti agrochimici
- coloranti
- prodotti chimici fotografici
- agenti tensioattivi
- additivi lubrificanti
- materiali organici ritardanti di fiamma
- esteri
- aromi
- fragranze
Agisce come agente reticolante nelle membrane a scambio ionico e indurente per resine epossidiche
