Isatina

L’isatina (1H-indolo-2,3-dione) è un composto eterociclico e appartiene alla classe dei dichetoni. Nota anche come tribulina, l’istatina ha formula C8H5NO2 ed è un derivato dell’indolo. La sua scoperta risale al 1840 quando il chimico tedesco Otto Linné Erdmann e il chimico francese Auguste Laurent la ottennero per la prima volta dall’ossidazione del colorante indaco ad opera di acido nitrico e acido cromico.

Fu considerata un composto sintetico per circa 140 anni fin quando si scoprì che in natura l’isatina si trova nelle piante del genere Isatis tinctoria, nella Calanthe discolor e nella Couroupita guianensis ed è stato trovato anche come componente della secrezione della ghiandola parotide del rospo comune e nell’uomo in quanto è un derivato metabolico dell’adrenalina oltre ad essere un componente del catrame di carbone.

struttura
struttura

Dalla sua scoperta, è stato svolto molto lavoro di ricerca riguardante la sintesi, le proprietà chimiche e le applicazioni biologiche e industriali dell’isatina e dei suoi derivati che ​​rappresentano un’importante classe di composti eterociclici che possono essere utilizzati come precursori per la sintesi di farmaci.

Struttura dell’isatina

L’isatina è costituita da un anello benzenico fuso con un anello pirrolico a cinque membri e contiene sia il gruppo chetonico che il  gruppo ammidico pertanto, a causa della presenza di più siti reattivi si è giunti alla produzione di molti dei suoi derivati.

Ha un atomo di azoto in posizione 1 e due gruppi carbonilici nelle posizioni 2 e 3 ed è composta da due anelli ciclici, uno dei quali è a sei membri e l’altro a cinque membri. Entrambi gli anelli sono planari. L’anello a sei membri ha un carattere aromatico, mentre l’anello a cinque membri possiede un carattere antiaromatico.

reattività
reattività

Grazie alla presenza di più gruppi funzionali può dare diversi tipi di reazione: tramite il gruppo amminico primario, l’isatina può dare reazioni di N-acilazione e di N-alchilazione mentre i gruppi chetonici nelle posizioni 2 e 3 possono dare le reazioni tipiche del gruppo carbonilico. Inoltre l’anello benzenico può dare le tipiche reazioni del benzene.

 

tautomeria
tautomeria

L’isatina presenta la tipica tautomeria dei composti eterociclici lattame/lattime in cui avviene un trasferimento di protoni tra l’atomo di azoto e l’atomo di ossigeno presente nel secondo carbonio e, allo stato solido, è presente prevalentemente nella struttura lattamica.

Sintesi

L’isatina è stata prodotta secondo il metodo Sandmeyer, combinando una arilammina primaria come, ad esempio, l’anilina con l’idrato di cloralio, 2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo e cloridrato di idrossilammina, sale dell’acido cloridrico e dell’idrossilammina in solfato di sodio acquoso.

sintesi dell'isatina
sintesi dell’isatina

Il prodotto della reazione è un’ α-isonitrosoacetanilide che è stata poi separata previo trattamento con acido solforico concentrato necessario per la ciclizzazione da cui si ottiene l’isatina con una resa maggiore del 75%.

Un altro metodo sintetico detto di Stolle prevede la reazione di condensazione di una anilina sostituita e cloruro di

sintesi di Stolle
sintesi di Stolle

ossalile appartenente alla famiglia degli alogenuri acilici in presenza di acidi di Lewis come cloruro di alluminio o trifluoruro di boro.

La sintesi di Gassman prevede la relazione tra elettrondonatori e elettronattrattori, per convertire l’anilina nell’intermedio 3-metiltiossidinolo. In questo intermedio, il gruppo metilico viene ossidato dalla N-clorosuccinimmide, che procede mediante l’idrolisi dell’intermedio clorurato.

Usi

L’isatina e i suoi derivati ​​rappresentano un’importante classe di composti eterociclici che possono essere utilizzati come precursori per la sintesi di farmaci. Da essa, grazie alla sua versatilità, si possono ottenere alcaloidi, coloranti, pesticidi, catalizzatori, farmaci, reagenti analitici.

L’isatina è il precursore di numerosi farmaci con numerose applicazioni in campo medico  come anti-HIV, antitumorale, antivirale, antitubercolare, antitumorale, antifungini, antimicrobici, antimalarici, anticonvulsivanti, antiossidanti, antinfiammatori, antitubercolari, antiasmatici e antibatterici.

Essendo in grado di reagire con le ammine l’isatina può dar luogo alla formazione di basi di Schiff. La formazione dell’immina comporta la condensazione delle ammine primarie con composti carbonilici mediante rimozione dell’acqua in condizioni specifiche. Le basi di Schiff degli eterocicli sono biologicamente attive e anche farmacologicamente attive e hanno ottenuto grande attenzione nel campo medico a causa delle attività antimicrobiche.

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