Idrossilammina: sintesi, usi, reazioni
L’idrossilammina è un composto inorganico avente formula NH2OH che si presenta a temperatura ambiente come un solido cristallino bianco, igroscopico e instabile.
È irritante per le vie respiratorie, la pelle, gli occhi e le mucose e tende a dare reazioni esplosive se viene riscaldata:
4 NH2OH + O2 → N2 + 6 H2O
L’idrossilammina è una base debole secondo Brønsted-Lowry e in acqua si dissocia secondo l’equilibrio:
NH2OH + H2O ⇌ NH3OH+ + OH–
con una costante Kb pari a 9.1 ∙ 10-9.
A caldo l’idrossilammina in cui l’azoto presenta numero di ossidazione -1 tende a dare reazioni di disproporzione trasformandosi in ammoniaca e azoto o in ammoniaca e ossido di biazoto:
3 NH2OH → NH3 + N2 + 3 H2O
4 NH2OH → 2 NH3 + N2O + 3 H2O
Sintesi
L’idrossilammina può essere ottenuta tramite diversi processi in cui avviene la riduzione di composti in cui l’azoto si trova in uno stato di ossidazione maggiore come monossido di azoto, nitriti e nitrati
Riduzione di NO
A livello industriale l’idrossilammina viene ottenuta dalla reazione tra monossido di azoto e idrogeno in presenza di platino o palladio quale catalizzatore:
2 NO + 3 H2 → 2 NH2OH
Riduzione di HNO2
L’idrossilammina viene preparata a partire da acido nitroso in presenza di acido solforoso secondo la reazione:
HNO2 +2 H2SO3 + H2O → NH2OH + 2 H2SO4
Riduzione di HNO3
L’acido nitrico può essere ridotto elettroliticamente per dare al catodo idrossilammina:
HNO3 + 6 H+ + 6 e– → NH2OH + 2 H2O
Usi
L’idrossilammina costituisce un importante reagente utilizzato in molte sintesi organiche in quanto contiene un atomo di azoto la cui nucleofilicità è aumentata dalla presenza dell’ossigeno ad esso legato.
L’idrossilammina e i suoi sali vengono comunemente usati quali agenti riducenti in molte reazioni sia organiche che inorganiche in quanto l’azoto tende ad assumere un numero di ossidazione più alto
Reazioni
Reagisce con aldeidi e chetoni per dare le ossime
L’idrossilammina dà reazioni con gli esteri e con alogenuri acilici per dare acidi idrossamici caratterizzati dal gruppo funzionale R-CO-NH-OH
