Gruppi elettrondonatori: effetto induttivo

I gruppi elettrondonatori insieme ai gruppi elettronattrattori sono di rilevante importanza nelle sintesi organiche in quanto influenzano la reattività, la cinetica, la stereochimica e la selettività di molte reazioni.
Alcuni atomi o gruppi atomici sono in grado di donare elettroni a molecole neutre o a carbocationi  per effetto induttivo o in quanto ricchi di elettroni.

I gruppi elettrondonatori giocano quindi un ruolo fondamentale nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica a benzeni sostituiti e nella stabilità relativa dei carbocationi.
Sono gruppi elettrondonatori quei gruppi in cui è presente un doppietto elettronico solitario su uno degli atomi del gruppo.

Così i gruppi –NH2, -NHR, -NR2, -OH, -OR in cui l’azoto e l’ossigeno rispettivamente presentano un doppietto elettronico solitario sono considerati elettrondonatori.

Effetto induttivo

I gruppi elettrondonatori possono essere tali anche per effetto induttivo che opera attraverso i legami σ.

Un esempio di gruppi con effetto induttivo +I è costituito dai gruppi alchilici in cui è presente un carbonio che ha un’elettronegatività di 2.5 legato all’idrogeno che ha elettronegatività 2.1. Il carbonio assume quindi una densità di carica elettrica e quindi viene considerato un donatore di elettroni.

Quanti più gruppi alchilici sono legati a un carbonio tanto più l’effetto è grande infatti i gruppi alchilici hanno un effetto induttivo +I decrescente. Il trend seguito è:
(CH3)3C- > (CH3)2CH- > CH3CH2– > -CH3

La forza dell’effetto induttivo dipende, oltre che dall’atomo o dal gruppo legato alla catena anche dalla distanza tra il gruppo sostituente e il gruppo di riferimento.

Gruppi attivanti

Se il benzene ha un sostituente e avviene una reazione di sostituzione elettrofila l’effetto del sostituente può essere di tipo attivante o disattivante. I gruppi elettrondonatori sono gruppi attivanti e orientano la sostituzione nelle posizioni orto e para.  Infatti un gruppo elettrondonatore è in grado di aumentare la densità elettronica della nuvola π del benzene che diventa quindi più reattivo verso gli elettrofili.

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