Gruppi elettronattrattori

I gruppi elettronattrattori insieme ai gruppi elettrodonatori sono di rilevante importanza nelle sintesi organiche in quanto influenzano la reattività, la cinetica, la stereochimica e la selettività di molte reazioni.

I gruppi elettronattrattori sono costituiti da un atomo o da un gruppo di atomi che attraggono densità di carica elettronica da atomi da atomi vicini.

Meccanismo di azione

Vi sono due meccanismi attraverso i quali agisce un elettronattrattore ovvero per effetto induttivo che opera attraverso i legami σ e l’effetto di risonanza che opera tramite legami π.

L’effetto induttivo è definito come lo spostamento permanente di una coppia di elettroni condivisa in una catena di atomi presenti in una molecola verso più l’atomo o il gruppo più elettronegativo che ha come conseguenza la formazione di un dipolo permanente.

Infatti un atomo elettronegativo presente in una catena di atomi, abitualmente atomi di carbonio, attrae a sé elettroni inducendo una parziale carica positiva sull’atomo ad esso legato.
Tuttavia tale parziale carica positiva si propaga sugli altri atomi presenti nella catena in quanto gli elettroni si spostano nella direzione in cui è legato il gruppo elettronattrattore.

Ad esempio il gruppo –CF3 è un gruppo elettronattrattore stante la differenza di elettronegatività tra carbonio e fluoro.

Il gruppo nitro è elettronattrattore per l’effetto della risonanza, come si può vedere dalla figura

risonanza nitro
risonanza gruppo nitro

La presenza di gruppi elettronattattori in una molecola di benzene disattiva l’anello nel caso di sostituzione elettrofila aromatica. Nel caso del nitrobenzene i due ossigeni legati all’azoto esercitano un effetto elettronattrattore a causa della loro grande elettronegatività in modo che l’azoto funziona a sua volta come elettronattrattore nei confronti dell’anello benzenico a cui è legato.

Quindi il nitro gruppo deattiva l’anello sia per effetto di risonanza che per effetto induttivo.

Nelle molecole organiche i gruppi elettronattrattori stabilizzano i carbanioni aiutando a disperderne la carica negativa.

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