Gruppo ammidico: classificazione, risonanza, proprietà
Il gruppo ammidico, presente nelle ammidi, è caratterizzato dal legame tra un atomo di azoto e un gruppo carbonilico. Questo legame si trova, oltre che nelle ammidi, anche nelle proteine nelle quali viene detto legame peptidico.
Classificazione
Le ammidi sono classificate in ammidi primarie, secondarie e terziarie a seconda se l’azoto, oltre che al carbonio carbonilico è legato a due atomi di idrogeno, a un atomo di idrogeno o a nessun atomo di idrogeno
Le ammidi traggono il loro nome dall’acido carbossilico corrispondente sostituendo il suffisso -oico con -ammide, o il suffisso -carbossilico con -carbossiammide. Ad esempio CH3CONH2 si chiama acetammide, C6H5CONH2 si chiama benzammide.
Per le ammidi secondarie ovvero le ammidi N-monosostituite e per quelle terziarie ovvero N,N-disostituite si indica il nome del gruppo o dei gruppi legati all’azoto preceduti dalla lettera maiuscola N.
Ad esempio, C6H5CONHCH3 viene detta N-metilbenzammide, mentre C6H5CON(CH3)2 viene detta N,N-dimetilbenzammide.
Risonanza
Nel gruppo ammidico è presente il gruppo carbonilico che è polare ed inoltre, contrariamente alle ammine il doppietto elettronico presente sull’azoto è meno disponibile alla protonazione a causa delle possibili strutture di risonanza e, in particolare, in quella in cui è presente un doppio legame carbonio-azoto. Le ammidi sono pertanto meno basiche delle ammine
Proprietà
La polarità del gruppo ammidico e la possibilità di formare legami a idrogeno sono responsabili delle temperature di ebollizione delle ammidi.
Le ammidi primarie possono formare tre legami a idrogeno con l’acqua. Uno con il gruppo carbonilico e due con gli atomi di idrogeno presenti sull’azoto
Le ammidi secondarie possono formare due legami a idrogeno e quelle terziarie un legame a idrogeno.
Pertanto le ammidi primarie hanno, a parità di numero di atomi di carbonio legati al gruppo carbonilico, una temperatura di ebollizione maggiore rispetto a quelle secondarie. Queste ultime hanno, a loro volta, una temperatura di ebollizione maggiore rispetto alle terziarie. Ad esempio la temperatura di ebollizione dell’acetammide è di 221 °C, quella della N-metilacetammide è di 204 °C e quella della N,N-dimetilacetammide è di 166 °C
Le ammidi sono pertanto meno basiche delle ammine
