Colina: struttura, sintesi, derivati

La colina il cui nome deriva dal greco χολή che significa bile è un nutriente essenziale biosintetizzata o assunta attraverso gli alimenti. Pur non rientrando nella definizione classica di vitamina poiché può essere sintetizzata in vivo è denominata anche vitamina J e talvolta accostata alle vitamine del Gruppo B.

I cibi maggiormente ricchi di colina sono uova, frutti di mare, pesce, manzo, soia, pollo e tacchino, germe di grano, mandorle e caviale.

Struttura

È un sale di ammonio quaternario costituito da etanolammina con tre sostituenti metilici attaccati al gruppo amminico

struttura colina
colina

Sintesi

Gli esseri umani possono sintetizzare la colina in piccole quantità convertendo il fosfolipide, fosfatidiletanolamina, in fosfatidilcolina

La colina può anche essere sintetizzata de novo dall’etanolammina, quando la metionina o la dimetilcisteina o la betaina (trimetilglicina) sono in quantità adeguata.

In laboratorio può essere ottenuta dalla reazione tra trimetilammina e 2-cloroetanolo:
(CH3)3N + ClCH2CH2OH → (CH3)3N+ ClCH2CH2OH·Cl

Derivati della colina

Tra i derivati vi sono le betaine con un gruppo funzionale cationico, come un ammonio quaternario o un fosfonio privo di atomi di idrogeno e un gruppo funzionale caricato negativamente come uno ione carbossilato.

betaina
trimetilglicina

La più semplice tra le betaine è la trimetilglicina

La fosfocolina è un intermedio nella sintesi della fosfatidilcolina. Si ottiene dalla reazione tra ATP e colina catalizzata dalla colina chinasi enzima appartenente alla classe delle fosfotransferasi

ATP + colina ⇄   ADP + fosfocolina
L’acetilcolina è un estere dell’acido acetico e colina

Acetilcolina
acetilcolina

È responsabile della trasmissione nervosa sia a livello di sistema nervoso centrale sia di sistema nervoso periferico nell’uomo.

La metionina è un amminoacido essenziale che agisce da precursore di altri amminoacidi come cisteina e creatina,  e di sostanze quali la taurina e la lecitina

metionina
metionina

La fosfatidilcolina nota come lecitina è un fosfolipide che contiene una colina ed è il principale prodotto del normale metabolismo della colina. È impiegata come agente emulsionante nell’industria alimentare usata come supplemento utile per abbassare il colesterolo

lecitina derivato dalla colina
lecitina

Funzioni 

È un precursore di fosfolipidi, come la sfingomielina e la fosfatidilcolina che sono utilizzati per costruire la membrana cellulare durante il processo di proliferazione cellulare.

Nel corpo umano è il precursore del neurotrasmettitore acetilcolina ed è una delle principali fonti di gruppi metilici nella dieta
Inoltre aiuta a trasportare i grassi e il colesterolo dal fegato ad altre parti del corpo e abbassa l’eccesso di omocisteina, un amminoacido che, in quantità elevate eleva il rischio di malattie cardiovascolari

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