Taurina: sintesi, integratori

L’ acido 2-amminoetanosolfonico è noto come taurina. Esso fu isolato per la prima volta nel 1827 da due scienziati tedeschi, Friedrich Tiedemann e Leopold Gmelin dalla bile del toro ed è presente in molti tessuti animali. In letteratura è considerato un amminoacido ma, pur avendo il gruppo amminico, non ha il gruppo carbossilico tipico degli amminoacidi.

zwitterione da Chimicamo
zwitterione

In analogia con gli amminoacidi ad un valore di pH 7 che è il valore tipico di pH fisiologico si presenta come uno zwitterione. come verificato dalla cristallografia a Raggi X. Nella forma zwitterionica presenta  il gruppo amminico protonato -NH3+ mentre il gruppo -SO3H è deprotonato come -SO3

Essa è prodotta dal catabolismo ossidativo della cisteina oppure per ossidazione dell’ipotaurina. Si trova principalmente in alimenti a base di pesce, uova, latte, frutti di mare e carne. Inoltre, è stato dimostrato che non è incorporata nelle proteine, ma è ampiamente distribuita nei tessuti animali

 

struttura taurina
taurina

Si trova in alta concentrazione in molte parti del corpo come gli occhi,  sistema nervoso centrale e i muscoli scheletrici. Aiuta il corpo a elaborare l’acido biliare e bilanciare fluidi, sali e minerali.  E’ ben assorbita dal tratto gastrointestinale, con una biodisponibilità di circa il 90% .  Partecipa alla regolazione delle principali vie biochimiche e della funzione fisiologica nel corpo, essendo un importante modulatore dei processi di base, tra cui la pressione osmotica, l’omeostasi dei cationi, l’attività enzimatica, la regolazione dei recettori, lo sviluppo cellulare e la segnalazione cellulare

Biosintesi della taurina

La biosintesi avviene nel pancreas del corpo umano, attraverso un processo chiamato via dell’acido solfinico della cisteina. Si ottiene infatti a partire dalla cisteina che si trasforma in acido cistein-solfonico incorporando ossigeno. La reazione è catalizzata dall’enzima sulfinoalanina decarbossilasi appartenente alla classe delle liasi.

L’acido cistein-solfonico perde biossido di carbonio e si trasforma in acido sulfinico noto come ipotaurina.

L’ipotaurina si trasforma in taurina per azione della ipotaurina deidrogenasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi.

biosintesi taurina

Sintesi

Può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche.

Un esempio è costituito dalla reazione tra l’acido 2-amminoetilsolfonico con il solfito di sodio:
NH2CH2CH2SO4H + Na2SO3 → NH2CH2CH2SO4H + Na2SO4

sintesi taurina
sintesi taurina

Usi

E’ naturalmente presente in parecchie aree dell’organismo come il cervello, il cuore ed il muscolo scheletrico. Non è noto il suo ruolo fisiologico ma si ritiene che essa possa aumentare le prestazioni mentali e atletiche.

Pur non avendo potere energizzante è aggiunta, insieme alla caffeina nelle bevande energetiche. Queste ultime hanno riscosso, negli ultimi tempi, un largo successo. La taurina è presente in molti integratori alimentari, diversi tipi di latte per la crescita e mangimi animali

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