Cisteina: struttura, reazioni

La cisteina indicata con Cys o C è un α-amminoacido avente formula HO2CCH(NH2)CH2SH e, insieme alla metionina, è uno degli amminoacidi che contiene zolfo.

cisteina

Tuttavia, al contrario della metionina che è un amminoacido essenziale, è un amminoacido non essenziale che può essere quindi sintetizzato nell’organismo e può essere ottenuta dalla metionina tramite una reazione di transmetilazione che trasforma la metionina in omocisteina seguita dalla transolforazione che trasforma l’omocisteina in cisteina.
Fu scoperta nel 1810 dal chimico inglese William Hyde Wollaston che isolò l’amminoacido dai calcoli urinari.

Reazioni della cisteina

La catena tiolica laterale presente  è coinvolta in una serie di azione enzimatiche in cui conduce un attacco nucleofilo.

Allo stato solido si presenta come solido cristallino di colore bianco ed è abbastanza solubile in acqua mentre è scarsamente solubile in alcol.

Per  ossidazione dei gruppi –SH che costituiscono la catena laterale si ottengono dimeri o polimeri stabili. Si ha la formazione di legami disolfuro secondo la reazione:

2 RSH → RS-SR + 2 H++ 2 e

Il legame S-S , detto anche ponte disolfuro, permette a due molecole di cisteina:

  • poste in punti diversi della catena polipeptidica
  • presenti in due peptidi diversi di legarsi tra loro

influenzando così la struttura terziaria della proteina con formazione di un forte legame covalente.

In particolare quando due molecole di cisteina si legano tra loro tramite un ponte disofuro formano la cistina. Questa è una molecola indispensabile per il processo di cheratinizzazione che è presente in grandi quantità nello strato esterno della cuticola del pelo.

disolfuro

La  cheratina contenuta nei residui amminoacidici di cisteina è una proteina meccanicamente resistente e chimicamente non reattiva. E’ la principale componente dello strato di epidermide più esterno, dei capelli, delle corna, delle unghie e delle piume.

Per la capacità dei tioli di dare reazioni di ossidoriduzione, la cisteina mostra capacità antiossidanti e in particolare nel glutatione che si ottiene per biosintesi della cisteina con glicina e acido glutammico.

Il glutatione mostra una forte azione sui radicali liberi ed inoltre protegge i globuli rossi da processi ossidativi e viene anche usato come antidoto nell’avvelenamento da paracetamolo. Esso è anche usato nei casi di avvelenamento da metalli pesanti quali piombo, cadmio e mercurio in quanto si lega ad essi rendendo più facile la loro eliminazione.

Un derivato N-acilato della cisteina è l’N-acetilcisteina che è usato come farmaco per la sua azione fluidificante e mucolitica

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