Fenciclidina

La fenciclidina o 1-(1-fenilcicloesil) piperidina (PCP) è un’arilcicloalchilammina sintetica scoperta nel 1926, brevettata nel 1952 dalla società farmaceutica Parke-Davis e commercializzata con il marchio Sernyl per essere utilizzata quale anestetico non narcotico. A causa degli effetti collaterali nel 1967 il suo uso fu limitato in ambito veterinario come tranquillante e anestetico per animali e nell’aprile del 1979, tutta la produzione legale di fenciclidina negli Stati Uniti fu interrotta.

Fenciclidina
Fenciclidina

L’uso di fenciclidina provoca eccitazione con marcato comportamento paranoico o aggressivo, che spesso è autodistruttivo. Gli effetti includono la distorsione dell’immagine corporea, diminuzione della percezione del dolore, percezione di forza sovrumana e invulnerabilità. In dosi elevate la fenciclidina porta a tachicardia, ipertensione, convulsioni, depressione respiratoria e coma.

La fenciclidina nota anche come “polvere d’angelo”, è entrata nel mercato illecito nel 1965, e venduta in polvere o compresse, solitamente assunte per via orale o in forma liquida che è applicata su foglie di menta, prezzemolo, origano, tabacco o marijuana e utilizzata per fumare e utilizzata generalmente da giovani adulti o studenti.

Proprietà chimiche della fenciclidina

La fenciclidina ha formula C17H25N  ed è costituta da tre anelli ovvero un anello benzenico sostituito, un anello piperidinico e cicloesano bisostituito legato rispettivamente ai due anelli. Per la sua struttura in cui l’azoto è legato a due gruppi -CH2 e a un carbonio del cicloesano è un’ammina terziaria.

struttura
struttura

Pertanto è una base debole scarsamente polare con un pKb di 5.4 e, quando è riscaldata fino alla decomposizione, emette fumi tossici di ossidi dell’azoto. Può essere considerata come una piperidina in cui l’idrogeno legato all’azoto è sostituito da un gruppo fenilcicloesil.

La fenciclidina si presenta sotto forma di solido cristallino di colore bianco solubile in acqua e in etanolo con un sapore amaro. Come nel caso di altre droghe viene in genere addizionata con varie sostanze e il colore varia così da marrone chiaro a marrone e può assumere una consistenza gommosa.

Sintesi

Il metodo più comunemente utilizzato per la produzione clandestina della fenciclidina si basa sulla reazione di Bruylant, che consiste nello spostamento di un α-ammino nitrile mediante un reagente organometallico. La reazione avviene in due stadi: nel primo stadio viene fatto reagire il cicloesanone con la piperidina in presenza di cianuro di potassio per dare un intermedio nitrilico.

sintesi
sintesi

Nel secondo stadio della reazione un reattivo di Grignard ottenuto dalla reazione tra bromobenzene e magnesio in presenza di etere etilico viene fatto reagire con l’intermedio nitrilico ottenuto con formazione della fenciclidina. La reazione, che ha una resa di circa il 60%, comporta il rischio di formazione del gas tossico cianuro di idrogeno.

Un secondo metodo sintetico prevede l’aggiunta di cicloesanone in una soluzione acquosa di bisolfito di sodio NaHSO3 con formazione di un addotto che si presenta come una densa sospensione bianca. L’aggiunta di cianuro di potassio e piperidina porta alla formazione di cristalli di fenciclidina con una resa di circa l’87%.

Meccanismo di azione

La fenciclidina e il suo analogo ketamina si legano con elevata affinità alla corteccia e alle strutture limbiche del cervello bloccando i recettori dell’N-metil-d-aspartato (NMDA). Il recettore NMDA è sia un recettore dell’acido glutammico che un recettore ionotropico presente sulla membrana di cellule nervose. Gioca un ruolo essenziale nella plasticità sinaptica e nella consolidazione della memoria è normalmente attivato dal glutammato, un amminoacido eccitatorio.

effetti
effetti

Gli agenti dissociativi, come fenciclidina e ketamina, si legano al recettore NMDA in un sito indipendente dal glutammato e quindi bloccano il recettore in modo non competitivo.

Si legano al complesso di ricaptazione delle ammine biogene ovvero norepinefrina e dopamina ma con minore affinità rispetto al recettore NMDA. Ciò può spiegare gli effetti simpaticomimetici e psicomotori osservati clinicamente.

Sia la fenciclidina che la ketamina influenzano la frequenza cardiaca, la pressione sanguigna e la gittata cardiaca, ma la fenciclidina in modo più discontinuo. Gli antagonisti dell’NDMA influenzano il comportamento, la sensazione e la cognizione per produrre una condizione clinica simile alla schizofrenia.

Producono anche effetti negativi sulla concentrazione, sul ricordo, sull’apprendimento e sulla ritenzione di nuove informazioni. Altri effetti che possono essere coinvolti nell’azione degli agenti dissociativi sono inibizione del GABA e stimolazione dei recettori α e degli oppiacei.

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