Acido glutammico: struttura, reazioni

L’ acido glutammico ( indicato con  Glu o E)  è un amminoacido non essenziale definito di tipo proteinogenico o geneticamente codificato con codoni GAG GAA . Esso è quindi uno dei precursori delle proteine. Fu scoperto per la prima volta dal biochimico tedesco Karl Heinrich Ritthausen nel 1866 a seguito del trattamento del glutine con acido solforico.

Esso  interviene nella sintesi dell’acido folico, dell’acetilcolina e del glutatione ed è inoltre il precursore di glutammina, prolina e arginina. Reagisce con la citrullina con formazione di arginina e, insieme con la glutammina, entra nel meccanismo di inattivazione dell’ammoniaca prodotta dal catabolismo delle proteine.

Struttura dell’acido glutammico

E’ un acido bicarbossilico e il suo nome I.U.P.A.C. è acido 2-amminopentandioico:

struttura
struttura

 

Esso infatti presenta due gruppi carbossilici – COOH e un gruppo amminico– NH2  in α ad uno dei due gruppi carbossilici.

La presenza di un atomo di carbonio chirale lo rende otticamente attivo ma, come spesso accade in natura, solo uno degli enantiomeri è prevalente. Nel caso del Glu la forma levogira è quella più comune.

Non essendo un amminoacido essenziale può essere sintetizzato in svariati processi biosintetici catalizzati da enzimi specifici.

Reazioni

Alcune delle reazioni sono riportate nella tabella seguente:

Reagenti Prodotti Enzimi
Glutammina + H2O Acido glutammico + NH3 Glutaminasi (classe delle idrolasi)
Acido N-acetilglutammico + H2O Acido glutammico + acetato sconosciuto
α-chetoglutarato + NADPH + NH4+ Acido glutammico + NADP+ + H2O Glutammato deidrogenasi (classe delle ossidoreduttasi)
α-chetoglutarato + α-amminoacido Acido glutammico + α-chetoacido Transaminasi (classe delle transferasi)

 

L’acido glutammico e l’ α-chetoglutarato sono interconvertibili per transaminazione e costituiscono, infatti,  intermedi nel ciclo di Krebs. Esso  può, inoltre, entrare nel ciclo di Krebs in cui è convertito, reagendo con ammoniaca a ATPnell’amminoacido glutammina ad opera dell’enzima glutammina sintetasi.

Costituisce con la glutammina un sistema di trasporto e di inattivazione dell’ammoniaca e, a livello nervoso, prende parte a importanti processi di deaminazione, ossidazione e di transaminazione; interviene inoltre nella sintesi dell’acetilcolina e nei meccanismi di regolazione della permeabilità di membrana nella cellula nervosa.

Inoltre agisce come uno stimolante del sistema immunitario e aiuta ad eliminare e combattere i radicali liberi.

La base coniugata  è il glutammato: il sale sodico dell’acido glutammico ovvero il 2-amminopentandioato di sodio è usato nell’industria alimentare come esaltatore della sapidità.

Il glutammato rappresenta il più importante neurotrasmettitore eccitatorio del cervello.

 

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