Caffeina: proprietà, biosintesi, effetti

La caffeina è una molecola complessa il cui nome è 1,3,7-trimetilxantina è un eterociclo azotato appartenente alla famiglia degli alcaloidi di origine vegetale. Si trova naturalmente nei frutti, nelle foglie e nei chicchi delle piante di caffè , cacao e guaranà.

La caffeina è strutturalmente simile all’adenosina, presente nel nostro cervello. Entrambe le molecole sono idrosolubili e liposolubili, quindi attraversano facilmente la barriera ematoencefalica. 

Nel cervello, l’adenosina protegge rallentando l’attività delle cellule nervose. Grazie alla sua struttura simile, la caffeina si lega ai recettori dell’adenosina. La caffeina quindi, non solo blocca la capacità dell’adenosina di rallentare l’attività nervosa, ma aumenta l’attività nervosa, lasciandoci stimolati, più vigili, energici e occasionalmente con nervosismo da caffè.

La produzione sintetica di questo alcaloide comporta la metilazione con agenti metilanti come il diclorometano di varie xantine come la teobromina estratta dal cacao e la teofillina o la reazione della teofillina con monossido di carbonio e metanolo.

molecola di caffeina

Proprietà della caffeina

Allo stato puro si presenta come una polvere bianca inodore che fonde a 225-228 °C ; è solubile in acqua a temperatura ambiente (2g/100 mL), molto solubile 66 g/100 mL) in acqua calda e, meno marcatamente, in solventi organici.

E’ solo debolmente basica e pertanto necessita di un acido forte per essere protonata. E’ un composto achirale in quanto non contiene stereocentri.

Essa è costituita da due anelli condensati di cui uno è l’imidazolo e l’altro è un derivato della pirimidina e, rispettando la regola di Hückel,  è un composto aromatico.

Biosintesi

La caffeina è sintetizzata nelle piante dai nucleotidi purinici AMP (adenosina monofosfato), GMP (guanosina monofosfato) e IMP (inosina-5-monofosfato) che sono trasformati in xantosina e poi in teobromina che grazie all’azione enzimatica della caffeina sintasi si trasforma in caffeina:

sintesi
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Effetti

E’ uno stimolante del sistema nervoso centrale ed è assunta da milioni di persone quotidianamente in quanto essa è contenuta nel:

I cinesi per primi scoprirono gli effetti della caffeina circa 5000 anni fa  quando assumevano dosi elevate di tè anche se il principio attivo fu isolato solo nel diciannovesimo secolo.

Per poter separare infatti la caffeina contenuta nelle piante dagli altri componenti è richiesta una conoscenza avanzata e laboratori attrezzati.

Assunta in dosi minori di 500 mg aumenta lo stato di allerta, la capacità di concentrazione e l’efficienza fisica e mentale; se, invece sono assunte dosi maggiori si verificano tremori, irrequietezza, palpitazioni cardiache fino a portare in caso di overdose alla morte. Tenendo conto che una tazzina di caffè contiene circa 80 mg di caffeina la quantità massima è di 5 tazzine al giorno sempre che non siano assunte altre sostanze contenenti caffeina.

Ha anche usi farmacologici come stimolante cardiaco e respiratorio ed è usata anche per aumentare la diuresi.

A livello cellulare inibisce l’azione della fosfodiesterasi enzima che converte  l’adenosina monofosfato ciclico (cAMP)  nella sua forma aciclica AMP.

Il cAMP è uno dei mediatori intracellulari dello stimolo nervoso e il suo accumulo le cellule nervose più eccitabili.

Inoltre si lega ai recettori dell’adenosina nelle diverse parti del corpo inibendone le azioni : la caffeina è infatti strutturalmente simile all’adenina, base azotata dell’adenosina e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari.  Si verifica quindi un’inibizione competitiva nei confronti dell’adenosina che è una sostanza che agisce da messaggero nella regolazione dell’attività cerebrale e modula lo stato di veglia e di sonno. Il blocco di recettori dell’adenosina può inoltre essere responsabile della costrizione dei vasi sanguigni, che allevia la pressione dell’emicrania e del mal di testa, e spiega perché molti analgesici contengono caffeina.

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