Pirimidina: proprietà, reazioni

La pirimidina è un eterociclo aromatico e fa parte, insieme alla piridazina e alla pirazina, delle diazine ovvero dei composti aventi tutti formula C4H4N2.
Le diazine costituiscono infatti un gruppo di composti, isomeri tra loro, costituiti da un anello a sei termini in cui sono presenti 2 atomi di azoto in sostituzione di due atomi di carbonio.

pirimidina
pirimidina

La pirimidina, nella fattispecie, presenta i due atomi di carbonio in posizione 1 e 3 ed è infatti detta 1,3 diazina.

 

E’ una base azotata e negli acidi nucleici sono presenti tre basi azotate di tipo pirimidinico ovvero citosina, timina e uracile.

Il sistema ciclico della pirimidina è presente nella vitamina B1 costituita da un anello tiazolico e di uno pirimidinico uniti tra loro da un gruppo metilenico. Condensato con altri anelli eterociclici il sistema ciclico è presente nella struttura di composti naturali . Essi sono  i derivati della purina in cui vi sono un anello pirimidinico fuso con un anello di imidazolo e i derivati della pterina formata dalla fusione di un anello pirimidinico  con uno della pirazina.

Proprietà della pirimidina

La pirimidina è una base debole con una costante di dissociazione Kb dell’ordine di 10-12. Nonostante la presenza di due atomi di azoto, essa è essenzialmente monobasica molto più debole della piridina. Rispetto a quest’ultima, infatti, la pirimidina presenta una minore stabilità del catione monoprotonato per l’effetto induttivo e mesomerico dovuto alla presenza del secondo atomo di azoto.

La presenza di due eteroatomi nell’anello benzenico provoca una distribuzione irregolare della densità elettronica. Tale fenomeno provoca una notevole influenza in relazione alle proprietà fisiche e alla reattività. La presenza dell’azoto che ha un’elettronegatività maggiore del carbonio provoca un’attrazione degli elettroni presenti all’interno dell’anello. Quindi la pirimidina può essere definita come deficiente di elettroni π.

Reazioni

Risulta quindi che la sostituzione elettrofila aromatica è poco favorita mentre la sostituzione nucleofila aromatica è facilitata.

Essa infatti reagisce infatti con l’idrazina a 130°C per dare il pirazolo.

Le reazioni di sostituzione elettrofila possono avvenire sul carbonio 5 in quanto esso è il meno deficiente di elettroni. Le pirimidine sostituite possono dare reazioni di nitrazione, nitrosazione, solfonazione e formilazione

In presenza di peracidi  dà una ossidazione sull’azoto e, per idrogenazione dà la tatraaidropirimidina.

La sintesi della pirimidina viene fatta a partire dai suoi derivati per rimozione di gruppi funzionali. La sintesi può avvenire per reazione di ciclizzazione di composti β-dicarbonilici come l’1,3-dichetone con un’ammidina

Usi

I suoi derivati sono di grande interesse perché costituiscono un’importante classe di prodotti naturali e non naturali, molti dei quali mostrano utili attività biologiche e applicazioni cliniche. Dalla pirimidina derivano farmaci come alcuni sulfamidici, antimalarici, ipnotici e antitiroidei.

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