Azine: sintesi, reazioni
Le azine sono composti organici aventi formula R2C=N-N=CR2 che derivano dalla condensazione di aldeidi o chetoni con idrazina da cui si ottengono rispettivamente le aldoazine RCH=N-N=CR2 e le chetoazine R2C=N-N=CR2.
Appartengono a questa classe di composti gli eterocicli a sei atomi di carbonio in cui è presente l’azoto come:
- piridina in cui è presente un atomo di azoto
- pirimidina ovvero 1,3-diazine, la pirazina ovvero 1,4-diazina e la piridazina ovvero 1,2-diazina che, contenendo due atomi di azoto vengono dette diazine
- 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina e la 1,3,5-triazina che contengono tre atomi di azoto.
Sintesi
Le azine sono ottenute in laboratorio a partire da un composto carbonilico e idrazina monoidrato. A livello industriale si ottengono facendo reagire due equivalenti di chetone con due equivalenti di ammoniaca e un equivalente di perossido di idrogeno.
La più semplice delle azine è la dimetilchetazina che è ottenuta dalla reazione tra acetone e idrazina:
2 CH3COCH3 + N2H4 → (CH3)2C=N-N=C(CH3)2 + 2 H2O
La reazione può avvenire anche in senso inverso pertanto dall’idrolisi della chetazina si può ottenere il chetone e l’idrazina: quest’ultima prodotta in situ è utilizzata per numerose reazioni.
Reazioni
Dalla reazione di un’azina in presenza di idrazina a 100°C si ottengono gli idrazoni R2C=N-NH2.
Gli idrazoni, in ambiente basico e in presenza di HgO, danno luogo alla formazione di diazocomposti.
Per estensione appartengono alla classe delle azine le ossazine ovvero composti eterociclici insaturi a sei membri contenenti un atomo di ossigeno e un atomo di azoto e le tiazine ovvero composti eterociclici insaturi a sei membri contenenti un atomo di zolfo e un atomo di azoto. Sia le ossazine che le tiazine si presentano sotto diverse forme isomere a seconda della posizione reciproca degli eteroatomi.
