Azine: sintesi, reazioni

Le azine sono composti organici aventi formula R2C=N-N=CR2 che derivano dalla condensazione di aldeidi o chetoni con idrazina da cui  si ottengono rispettivamente le aldoazine RCH=N-N=CR2  e le  chetoazine R2C=N-N=CR2.

Appartengono a questa classe di composti gli eterocicli  a sei atomi di carbonio in cui è presente l’azoto come:

  • piridina in cui è presente un atomo di azoto
  • pirimidina ovvero 1,3-diazine, la pirazina ovvero 1,4-diazina e la piridazina ovvero 1,2-diazina che, contenendo due atomi di azoto vengono dette diazine
  • 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina e la 1,3,5-triazina che contengono tre atomi di azoto.

Sintesi

Le azine sono ottenute in laboratorio a partire da un composto carbonilico e idrazina monoidrato. A livello industriale si ottengono facendo reagire due equivalenti di chetone con due equivalenti di ammoniaca e un equivalente di perossido di idrogeno.

La più semplice delle azine è la dimetilchetazina che è ottenuta dalla reazione tra acetone e idrazina:

2 CH3COCH3 + N2H4 → (CH3)2C=N-N=C(CH3)2 + 2 H2O

La reazione può avvenire anche in senso inverso pertanto dall’idrolisi della chetazina si può ottenere il chetone e l’idrazina: quest’ultima prodotta in situ è utilizzata per numerose reazioni.

Reazioni

Dalla reazione di un’azina in presenza di idrazina a 100°C si ottengono gli idrazoni R2C=N-NH2.

Gli idrazoni, in ambiente basico e in presenza di HgO, danno luogo alla formazione di diazocomposti.

Per estensione appartengono alla classe delle azine le ossazine ovvero composti eterociclici insaturi a sei membri contenenti un atomo di ossigeno e un atomo di azoto e le tiazine ovvero composti eterociclici insaturi a sei membri contenenti un atomo di zolfo e un atomo di azoto. Sia le ossazine che le tiazine si presentano sotto diverse forme isomere a seconda della posizione reciproca degli eteroatomi.

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