Idrazoni: nomenclatura, proprietà, reazioni, sintesi

Gli idrazoni sono composti organici che hanno formula generale R1R2C=N-NH2 e possono essere considerati come derivanti da aldeidi o chetoni per sostituzione dell’ossigeno con il gruppo funzionale N-NH2.

Nomenclatura degli idrazoni

Gli idrazoni vengono denominati a partire dal composto carbonilico di partenza facendo seguire al nome dell’aldeide o del chetone il termine idrazone.

Pertanto il composto

propanal idrazone

si chiama propanal idrazone.

Proprietà

Gli idrazoni sono fisiologicamente attivi e trovano applicazione nel trattamento di malattie come la tubercolosi, la lebbra e i disturbi mentali. Gli idrazoni agiscono anche come erbicidi, insetticidi, nematocidi, rodenticidi e regolatori di crescita delle piante.

Un idrazone presenta, nell’ambito della molecola, un gruppo imminico (>C=N-), un gruppo amminico (-N-H2),  un carbonio imminico, la possibilità di isomeria configurazionale a causa dell’impossibilità di rotazione intorno al doppio legame e, la possibilità che sia presente un idrogeno acido.

Il carbonio imminico può agire sia da elettrofilo che da nucleofilo. Infatti a causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e azoto il legame è polare e il carbonio ha una parziale carica positiva e quindi può agire da elettrofilo. D’altra parte l’azoto imminico ha un doppietto elettronico solitario ed è legato tramite un doppio legame al carbonio quindi può condurre un attacco nucleofilo.

idrazoni

Reazioni

A causa della sua versatilità un idrazone può dar luogo a una serie di reazioni giocando un ruolo fondamentale.

Gli idrazoni reagiscono con lo iodio molecolare in presenza di una base non nucleofila per dare un composto vinilico.

vinilico

Altre reazioni che producono composti vinilici sono la reazione di Shapiro e la reazione di Bamford-Stevens.

I fenilidrazoni per riscaldamento e in presenza di acido solforico danno un indolo.

Sintesi

Essi inoltre, spesso generati in situ, costituiscono gli intermedi di molte reazioni come la riduzione di Wolff–Kishner.

Facendo reagire un β-chetoacido o un β-chetoestere  e un sale di arildiazonio in ambiente basico. Tale reazione detta di Japp–Klingemann è rappresentata in figura:

Japp–Klingemann

Gli idrazoni vengono inoltre sintetizzati dalla reazione di aldeidi o chetoni con idrazina:

idrazoni

 

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Articolo precedente
Articolo successivo

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...