Composti biciclici

I composti biciclici sono composti organici costituiti da due strutture ad anello legate tra loro e pertanto i due anelli condividono almeno due atomi. I due anelli che costituiscono i composti biciclici possono essere entrambi alifatici, entrambi aromatici o una combinazione di un anello alifatico e un anello aromatico.

Lo scheletro delle due strutture ad anello che costituiscono i composti biciclici possono essere entrambe costituite solamente da atomi di carbonio e, in tal caso sono detti carbociclici. I composti in cui gli atomi degli anelli sono costituiti da almeno due elementi diversi sono invece detti eterociclici.

I composti biciclici in cui è presente il fosforo e, in misura minore, arsenico, sono utilizzati per un’ampia gamma di applicazioni biologiche e industriali. Questi includono il loro uso come pesticidi, antibiotici, agenti chemioterapici, controllo delle piante infestanti, agenti ignifughi, stabilizzanti polimerici, lubrificanti, tensioattivi, addolcitori delle acque e leganti catalitici nel campo petrolchimico.

Composti biciclici condensati

A seconda di come sono legate le due struttura ad anello i composti biciclici possono essere classificati come composti biciclici condensati, bicicloalcani o a ponte e composti spirociclici tra cui gli spiroalcani che contengono due o più anelli, in cui ogni coppia di anelli condivide un solo atomo di carbonio.

tipi di composti biciclici
tipi di composti biciclici

Vi sono molti esempi di composti contenenti anelli aromatici fusi come, ad esempio, il naftalene che contiene anelli costituiti solo da carbonio. Tra i composti contenenti anche eteroatomi vi è la purina, l’indolo e la chinolina. Il più semplice tra i composti condensati vi è la decalina che è l’analogo idrogenato del naftalene.

decalina
decalina

La stereochimica degli anelli fusi può avere un enorme effetto sulla forma della molecola. Ad esempio la decalina forma cis o in forma trans. Quest’ultima è energeticamente più stabile per le minori interazioni di carattere sterico mentre la cis-decalina è una molecola chirale pur non possedendo atomi di carbonio asimmetrici.

Tuttavia essa ha un asse di simmetria passante per il punto medio del legame covalente 9-10 e ortogonale a esso; tale chiralità è rimossa a causa del processo di inversione della sedia che forma l’immagine speculare della molecola stessa. Sostanze che mostrano una struttura derivata della decalina si trovano spesso nei microrganismi e esibiscono diverse e notevoli attività biologiche, tra cui attività antifungine, antibatteriche, antitumorali e immunosoppressive

Bicicloalcani e composti spirociclici

I bicicloalcani o a ponte contengono due anelli che condividono due atomi di carbonio detti carboni testa di ponte. Il più noto tra questi composti è il norbornano che è un idrocarburo saturo biciclico a gabbia  il cui scheletro molecolare corrisponde a quello dell’anello del cicloesano in conformazione a barca, con l’aggiunta di un ponte metilenico (−CH2−) che si congiunge alle posizioni assiali in 1 e 4.

norborano
norborano

I composti spirociclici sono molecole largamente diffuse, che contengono un sistema biciclico fuso che condivide un singolo atomo. Sono uno dei costituenti più importanti di molti composti naturali e biologicamente attivi e molecole di farmaci. Un esempio è costituito dagli spiroflavonoidi che sono caratterizzati dalla presenza di uno o più atomi di carbonio spiranici derivati ​​dal carbonio C-3 del corrispondente flavonoide.

I composti spirociclici sono molto studiati in campo farmaceutico in quanto, possedendo un buon equilibrio tra rigidità conformazionale e flessibilità possono essere esenti da problemi di assorbimento e permeabilità caratteristici degli scaffold lineari conformazionalmente più flessibili. Inoltre gli spirocicli sono più flessibili da un punto di vista conformazionale rispetto, ad esempio, agli eterocicli aromatici e possono adattarsi a molte proteine ​​come bersagli biologici aumentando quindi le possibilità di essere bioattivi.

Esempi illustrativi di farmaci approvati provenienti da prodotti naturali contenenti un motivo spirociclico includono il farmaco griseofulvina che agisce sui dermatofiti ed è utilizzata per trattare infezioni della pelle come la micosi dell’inguine, il piede d’atleta, la tigna e le micosi del cuoio capelluto e il farmaco spironolattone. Quest’ultimo è un antagonista dell’aldosterone e ha azione diuretica e antipertensiva.

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