Purine: struttura, sintesi

La purina è un composto eterociclico aromatico costituito dall’anello pirimidinico fuso con l’ anello imidazolico

purina

Alla classe delle purine che insieme alle pirimidine, costituiscono le basi azotate presenti nel DNA e nell’RNA appartengono l’adenina e la guanina che sono presenti negli acidi nucleici

adenina e guanina

La guanina e l’adenina formano all’interno del DNA e dell’RNA una coppia di basi azotate legate tra loro tramite legami a idrogeno. La guanina si appaia con la citosina e l’adenina si appaia con la timina  nel DNA mentre nell’RNA si appaia con l’uracile.

Le purine sono presenti in elevata quantità nella carne e nei suoi derivati, aringhe, sgombri, frutti di mare ma anche in alcune verdure tra cui asparagi, spinaci, funghi e piselli.

Sintesi

Il chimico tedesco Emil Fischer nel 1884 sintetizzò per primo la purina per reazione dell’acido urico con PCl5 per dare una purina in cui sono presenti tre atomi di cloro in posizione 2, 6 e 8.

Questo composto è trattato con HI per dare una purina in cui è presente lo iodio in posizione 2 e 6. Quest’ultimo è ridotto a purina utilizzando polvere di zinco.
sintesi delle purine

La purina può essere ottenuta riscaldando la formammide a una temperatura di circa 170°C per 28 ore

sintesi purine

Uno dei più importanti derivati della purina è l’acido urico il quale è il 2,6,8-triossi-1H-purina.

Tra le purine vi sono l’ipoxantina e la xantina che si formano dall’adenina e dalla guanina ad opera degli enzimi adenasi e guanasi

Tra quelle più note vi sono la caffeina presente nelle piante di caffè e la teobromina presente nelle piante di cacao.

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