Diglima: proprietà, usi

L’1-metossi-2-(2-metossietossi)etano noto come diglima è un polietere che è il derivato dell’etere dimetilico del glicole etilenico .
Ha formula C6H14O3 e struttura

struttura diglima
diglima

Appartiene quindi alla classe di composti organici noti come eteri dialchilici ed è un solvente polare aprotico

Proprietà del diglima

Il diglima è un liquido acquoso incolore con un odore gradevole, tipico degli eteri, e non è noto per essere presente in natura.

Miscibile con acqua, etanolo, etere etilico, solventi idrocarburici.
È in grado di solubilizzare i copolimeri del cloruro di vinile, il polimetacrilato, il polistirene, il policloroprene e l’acetato di cellulosa.

Non dissolve la gomma e il polietilene e rigonfia il polivinilcloruro. È un buon solvente anche per composti metallici inorganici covalenti e il sodio.

Sintesi

Il diglima è ottenuto attraverso diverse vie sintetiche. In una prima via che si basa sulla classica sintesi dell’etere di Williamson si fa reagire ossido di etilene e metanolo in presenza di catalizzatori acidi o basici.

Può anche essere prodotto da glicole dietilenico e dimetilsolfato o dalla reazione tra metanolo, sodio e 2,2′-diclorodietil etere

Usi del diglima

L’uso principale è come solvente di molti composti organici e usato, ad esempio, nelle reazioni di idroborazione con diborano. È utilizzato per solubilizzare l’ etanolammina (MEA) per formare una specie in grado di assorbire il biossido di carbonio.

È in grado di solubilizzare il sodio esafluorofosfato utilizzabile nelle batterie a ioni sodio attualmente studiate per lo stoccaggio di energia su larga scala.

Ha la capacità di chelare piccoli cationi, lasciando gli anioni più attivi. Pertanto, le reazioni che coinvolgono composti organometallici, come le reazioni in cui si utilizzano i reattivi di Grignard o le riduzioni di idruro metallico, possono avere velocità di reazione notevolmente migliorate.

In qualità di solvente polare aprotico, unitamente a dimetilsolfossido, sulfolano, esametilfosforammide e dimetilformammide, è in grado di solubilizzare il sodio boroidruro. Quest’ultimo è usato per  la riduzione degli alogenuri alchilici secondari e terziari ai corrispondenti alcani.

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