Polistirene: struttura, proprietà, polimerizzazione

Il polistirene è un polimero termoplastico aromatico derivante dal monomero stirene il cui nome I.U.P.A.C. è  feniletene che è un derivato del petrolio. E’ solido a temperatura ambiente e a 100°C si rammollisce ritornando, come tutti i polimeri termoplastici, allo stato solido quando è raffreddato.

Esso contiene solo atomi di carbonio e di idrogeno ed è pertanto classificato come un idrocarburo. Gli atomi di carbonio sono legati tra loro tramite legami covalenti dove si alternano atomi di carbonio legati a due atomi di  idrogeno a atomi di carbonio legati a un idrogeno e un gruppo fenilico. Fu ottenuto per la prima volta nel 1839 dal farmacista berlinese Johann Eduard Simon.

Il polistirene viene utilizzato in diverse forme, tra sotto forma di schiuma, pellicola e plastica rigida, per applicazioni che vanno dall’imballaggio alimentare alla protezione dei componenti elettronici. 

Proprietà del polistirene

A seconda della destinazione d’uso il polistirene è messo in commercio nella versione comune o come polistirene espanso. E’ resistente agli acidi, ad eccezione di quelli ossidanti, alle basi e all’acqua, mentre è solubile in solventi organici quali l’acetone e i composti aromatici.

Presenta una certa resistenza al fuoco e, se unito ad opportuni additivi, ritarda la propagazione della fiamma. Ha una conduttività termica ridotta ed è pertanto usato quale isolante termico. Presenta inoltre impermeabilità all’acqua, ma al contempo è permeabile al vapore acqueo. Tale caratteristica rende il polistirene un polimero adottato per gli interni degli edifici in quanto con il suo uso si impediscono le formazioni di muffe.

Il polistirene espanso è usato, oltre che nell’edilizia, anche per l’imballaggio essendo in grado di attutire gli urti. È un polimero termoplastico e un eccellente isolante elettrico tuttavia è un materiale fragile con scarsa resistenza ai raggi UV.

Polimerizzazione

Per ottenere il polistirene si procede attraverso tre stadi:

1)      Ottenimento dell’etilbenzene a partire dal benzene

2)      Ottenimento del feniletene

3)      Polimerizzazione del feniletene

Per ottenere l’etilbenzene vengono fatti reagire, a circa 900 °C e alla pressione di 20 atm, il benzene con l’etene in ambiente acido che opera da catalizzatore:

La reazione di alchilazione del benzene è una reazione di Friedel- Crafts e il catalizzatore usato a livello industriale a un alluminosilicato denominato ZSM-5 che è una zeolite.

struttura
struttura

I vapori di etilbenzene vengono mescolati con un eccesso di vapore acqueo  in presenza di ossido di ferro (III) quale catalizzatore. Avviene la deidrogenazione dell’etilbenzene e si ottiene il feniletene che costituisce il monomero di partenza per la reazione di polimerizzazione:

Come la maggior parte dei polimeri vinilici il polistirene è ottenuto con una reazione di addizione per via radicalica.

I monomeri si legano secondo un meccanismo testa-coda per formare una catena lineare polimerica ad alto peso molecolare.

Meccanismo

Lo stirene polimerizza attraverso un meccanismo radicalico che richiede un iniziatore radicalico che generi un sito di propagazione

iniziazione
iniziazione

Gli iniziatori sono indotti dal calore e come iniziatori possono essere usati catalizzatori quali i perossidi come il perossido di benzoile che quando viene riscaldato si suddivide in due radicali che reagiscono con il monomero.

Il doppio legame che si rompe è quello esterno all’anello benzenico in quanto l’eventuale rottura di un doppio legame dell’anello comporterebbe la perdita della risonanza.

propagazione
propagazione

Nella fase successiva, ovvero la propagazione, i monomeri di stirene reagiscono con il radicale libero e si legano ad esso per produrre un nuovo radicale libero sul carbonio. Tale radicale reagisce a sua volta con una molecola di stirene e si ha il secondo stadio che è quello della propagazione.

La terminazione ha luogo quando due radicali liberi si uniscono tra loro come, ad esempio: – RH· + ·HR- → -RH-RH-

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