Etilbenzene: sintesi, reazioni

L’etilbenzene è un composto aromatico con formula C6H5CH2CH3 che, a temperatura ambiente, si presenta come un liquido incolore e dall’odore di benzina.
Esso, insieme al benzene, toluene e xileni costituisce uno degli inquinanti derivanti dall’industria petrolchimica tossici per l’uomo e per gli altri organismi viventi.

L’etilbenzene ha una elevata tensione di vapore e una bassa solubilità in acqua e pertanto tende a passare dall’acqua all’ambiente circostante.
Si trova in natura nel catrame di carbone, nel petrolio e anche in prodotti manifatturieri come inchiostri, pesticidi e vernici. Alcuni ceppi del fungo Cladophialophora possono crescere sull’etilbenzene.Il batterio Aromatoleum aromaticum  è stato scoperto grazie alla sua capacità di crescere sull’etilbenzene

Sintesi

Viene ottenuto per reazione del benzene con l’etene in presenza di acido quale catalizzatore:
C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH2CH3

Dagli anni ’70 del secolo scorso è invalso l’uso di produrre l’etilbenzene attraverso una catalisi eterogenea utilizzando un catalizzatore di zeolite.

Può anche essere ottenuto dalla reazione tra bromobenzene e bromoetano in presenza di sodio secondo la reazione:
C6H5Br + 2Na + CH3CH2Br → C6H5CH2CH3 + 2 NaBr

Reazioni

In ambiente acido e in presenza di ossidanti quali permanganato, bicromatocromato alla temperatura di 375- 385 °C viene ossidato a acido benzoico secondo una reazione di decarbossilazione.
C6H5CH2CH3 → C6H5COOH + CO2

reazione con il bromo da Chimicamo
reazione con il bromo

In presenza di luce e di N-bromosuccinimmide reagisce con il bromo per dare l’1-bromo-1-feniletano secondo la reazione:

 

In presenza di bromo e bromuro di ferro (III)  dà luogo ad una reazione di alogenazione secondo lo stesso meccanismo di alogenazione del benzene.

Poiché il gruppo alchilico è un attivante orto-para direttore i prodotti della reazione sono il p-bromoetilbenzene e l’o-bromoetilbenzene isomeri tra loro.

La reazione più importante dell’etilbenzene ai fini industriali è la deidrogenazione catalitica da cui si ottiene il vinilbenzene noto come stirene utilizzato quale monomero di partenza per ottenere il polistirene:
C6H5CH2CH3 → C6H5CH=CH2 + H2

Usi

Oltre che per la produzione di vinilbenzene l’etilbenzene è utilizzato anche come solvente

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