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Xilene: proprietà, sintesi, reazioni

Lo xilene è un composto organico derivato dal benzene per sostituzione di due atomi di idrogeno con altrettanti gruppi -CH3. Il chimico francese Auguste Cahours lo isolò  nel 1850 dal catrame di legna e pertanto gli fu attribuito questo nome dal greco ξύλο che significa legno.

A seconda della posizione reciproca dei due sostituenti si possono avere tre isomeri i cui nomi sono.

  • o-xilene o 1,2-dimetilbenzene
  • m-xilene o1,3-dimetilbenzene
  • p-xilene o 1,4-dimetilbenzene .

isomeri xilene

 

Proprietà dello xilene

Poiché le temperature di ebollizione dei tre isomeri sono vicine tra loro essi non possono essere separate tramite distillazione .Quindi è necessario ricorrere ad altre tecniche come la cristallizzazione.

È incolore, dall’odore dolciastro, facilmente infiammabile.
È un liquido immiscibile in acqua sulla quale galleggia essendo meno denso. Abitualmente è usato come miscela contenente circa il 40-65% di m-xilene, e intorno al 20% circa degli altri due isomeri.

Il rapporto tra gli isomeri può essere spostato a favore dell’isomero para, più ricercato per le sue applicazioni, tramite reazioni di transalchilazione catalizzate da zeoliti.

Sintesi

Uno dei metolo di sintesi del p-xilene consiste nella formazione di un trimero a partire dall’etene al fine di ottenere l’1-esene.

formazione del p xilene dall’etene
formazione del p xilene dall’etene

Esso, a seguito di deidrogenazione, reagisce con un’altra molecola di etilene tramite reazione di Diels-Alder per formare il 3,6-dimetilcicloesene.

La deidrogenazione catalitica di questo composto, in presenza di platino che agisce da catalizzatore porta alla formazione del p-xilene e di quantità trascurabili di etilbenzene

Reazioni

Per ossidazione catalitica del p-xilene in presenza di bromuro di cobalto e bromuro di magnesio che agiscono da catalizzatori si ottiene l’acido 1,4-benzendicarbossilico noto come acido tereftalico che è uno dei monomeri di partenza, insieme al glicole etilenico, del PET.

Tale processo è condotto in ambiente acido e a temperature intorno ai 200°C

ossidazione p-xilene

L’o-xilene è ossidato ad anidride ftalica in presenza di ossido di vanadio (V) quale catalizzatore

ossidazione o-xilene

È  utilizzato come solvente nella stampa, nella lavorazione del cuoio e della pelle.

Ha capacità lubrificanti ed è quindi usato nell’olio dei motori, liquido dei freni, vernici, diluenti, cere, antigelo, colle e adesivi.