Citrale: geraniale, nerale

Il  3,7-dimetil-2,6-ottadienale noto come citrale è una miscela dei due isomeri ovvero l’isomero E detto geraniale e quello Z detto nerale. Questi stereoisomeri si presentano in natura negli oli di diverse piante come una miscela, non necessariamente racemica

isomeri del citrale

È un’aldeide monoterpenica aciclica e pertanto costituita da due unità di isoprene e ha formula C10H16O ed appartiene alla classe dei terpeni

Questa aldeide volatile α,β-insatura è un componente predominante dell’olio di citronella e nella scorza di limone. È contenuta anche nel mirto australiano, nella Litsea Cubeba, nell’albero del tè d’ulivo, nella verbena odorosa, nella melissa e nel lime.

Proprietà

Il citrale è un liquido di colore giallo chiaro che bolle a 230°C.
È scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi apolari come l’etere etilico.

Ha un forte odore agrumato e l’olio essenziale è ottenuto tramite la distillazione in corrente di vapore. È una molecola instabile sotto l’azione della luce e forma prodotti ciclici

Reazioni

Dà luogo a molte reazioni per la presenza di due gruppi funzionali ovvero due doppi legami e del gruppo funzionale aldeidico.

In presenza di idrogeno e di un catalizzatore dà luogo a reazioni di riduzione.
Se si ha la rottura del doppio legame in posizione 2 si forma il citronellale che è un’ aldeide monoterpenoide.

ezgif 3 92865b6729 da Chimicamo
riduzione

La riduzione, tuttavia, porta anche alla formazione di geraniolo e di nerolo a seguito della riduzione del gruppo aldeidico a gruppo alcolico.

 

L’utilizzo di catalizzatori al platino supportati da cerio sono selettivi per l’idrogenazione del citrale al fine di produrre alcoli insaturi

formazione di iononi 1 da Chimicamo
formazione-di-iononi

Gli iononi sono prodotti dal citrale in una sintesi in due fasi corrispondente a una condensazione aldolica seguita da una ciclizzazione, spesso catalizzata da acidi minerali

 

La decomposizione citrale avviene generalmente attraverso una serie di reazioni di ciclizzazione e ossidazione. Questa reazione, che avviene generalmente a pH acidi, porta alla formazione di p-metilacetofenone e p –cresolo.

Si attenua il tipico odore del citrale e, poiché la maggior parte delle bevande disponibili in commercio sono acide, la degradazione chimica in tali bevande dovrebbe essere prevenuta per mantenere la qualità.

Usi del citrale

Il citrale presenta varie importanti proprietà terapeutiche come antimicrobico, antiossidante, antitumorale, antidiabetico e antinfiammatorio. Poiché è uno dei componenti attivi dell’olio di citronella è utilizzato nei repellenti per insetti a base vegetale.

È utilizzato nelle formulazioni di una varietà di cosmetici e prodotti per la cura della pelle, tra cui lozioni dopobarba, prodotti per il bagno, creme idratanti, profumi e acque di colonia e altri prodotti per la cura dei capelli.

Trova utilizzo anche come agente aromatizzante in alimenti e bevande.

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...

Nomenclatura degli alcani. Esercizi svolti

La nomenclatura degli alcani costituisce, in genere, il primo approccio per quanti iniziano a studiare la chimica organica Nomenclatura Le regole per la nomenclatura degli alcani...

Priorità dei gruppi funzionali

Se il composto ha più gruppi funzionali ad essi viene assegnato un ordine di priorità in quanto solo un gruppo funzionale può essere indicato...