Geraniolo: chimica, usi

Il geraniolo è il componente principale dell’olio di rosa, di palmarosa e di citronella, appartiene alla famiglia dei monoterpenoidi e ha una funzione alcolica. È un liquido incolore anche se a volte si presenta di colore giallo tenue, dall’aspetto oleoso poco solubile in acqua ma solubile in molti solventi organici tra cui etere e etanolo.

È prodotto da alcuni tipi di piante perché, grazie al suo profumo gli impollinatori, come api e falene, che possono rilevarlo anche a concentrazioni estremamente basse, sono attratti da esse. Fu isolato per la prima volta in forma pura nel 1871 dal chimico tedesco Oscar Jacobsen.

Chimica del geraniolo

Noto anche come lemonolo, il cui nome I.U.P.A.C. è (E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo è costituito da due unità di isoprene collegate testa coda e funzionalizzate dal gruppo -OH all’estremità della coda.

geraniolo
geraniolo

Poiché esso è un alcol aciclico che presenta due siti di insaturazione dà luogo a numerose reazioni. Tra queste vi sono:  idrogenazione, ossidazione, ciclizzazione, riarrangiamento e esterificazione. L’idrogenazione parziale porta alla formazione del citronellolo mentre dall’idrogenazione completa si ottiene il 3,7-dimetil, 1-ottanolo noto come tetraidrogeraniolo.

Dalla sua ossidazione  si ottiene l’aldeide che, per ulteriore ossidazione, dà l’acido carbossilico.

Le reazioni di riarrangiamento in presenza di catalizzatori di rame portano al citronellale. In presenza di acidi minerali dà reazioni di ciclizzazione che portano alla formazione di idrocarburi terpenici monociclici.

In ambiente acido e in presenza di acidi carbossilici si possono ottenere gli esteri. Viene ottenuto per distillazione frazionata degli oli ricchi di geraniolo o a partire dal mircene.

Gli alcoli monoterpenici come il geraniolo hanno aromi floreali e contribuiscono sono presenti in vari cibi e bevande, come frutta, succhi di frutta, vini e birre a cui conferisce un aroma agrumato.

Usi

Ha un odore caratteristico simile a quello delle rose ed è quindi utilizzato in campo industriale.

È un componente di molti deodoranti, profumi, creme per il corpo e prodotti per la pulizia domestica. Oltre al suo odore gradevole il geraniolo esibisce proprietà insetticide e repellenti ed è usato come agente naturale di controllo dei parassiti a causa della sua bassa tossicità.  Sono state studiate anche altre attività biologiche del geraniolo come quelle antimicrobiche, antiossidanti e antinfiammatorie. Recentemente il geraniolo ha attratto l’attenzione per la sua potenziale capacità di aumentare la penetrazione dei farmaci transdermici.

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