Nerolo: sintesi, reazioni, usi

Il nerolo è un alcol monoterpenico e pertanto presenta due siti di insaturazione e un gruppo alcolico. È l’isomero Z del geraniolo, ha formula chimica C10H18O e struttura:

struttura nerolo
nerolo

Il nome I.U.P.A.C. del nerolo è (Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-olo.

Si trova negli oli essenziali di molte piante come rosa e citronella. È presente nell’uva, nella buccia d’arancia, nel timo, cardamomo e zenzero. Fu isolato la prima volta dall’olio di neroli, alberello sempreverde con fiori bianchi profumati da cui si estrae l’olio essenziale

Proprietà

Si presenta come un liquido oleoso da incolore a giallo pallido dal profumo fresco, dolce, simile a quello della rosa. È meno denso dell’acqua in cui è poco solubile ma è solubile in etanolo, cloroformio, etere etilico e in molti solventi organici

Sintesi del nerolo

Può essere sintetizzato tramite pirolisi del β-pinene che dà luogo alla formazione del mircene. A seguito di clorurazione il mircene dà una serie di cloruri uno dei quali si converte in acetato di nerile.

In natura nerolo, geraniolo, linalolo e ocimeni sono tutti molto probabilmente biosintetizzati più o meno direttamente dal geranile difosfato. Il nerolo può derivare dal citrale e sono state trovate isomerasi isolate da diverse specie vegetali capaci di isomerizzare il geraniolo e il geranil fosfato in nerolo e neril fosfato, rispettivamente.

Reazioni

Poiché  è un alcol aciclico primario che presenta due siti di insaturazione dà luogo a numerose reazioni tipiche dei gruppi funzionali presenti.

Tra queste vi sono:  idrogenazione, ossidazione, ciclizzazione, riarrangiamento e esterificazione.

L’idrogenazione parziale porta alla formazione del citronellolo mentre dall’idrogenazione completa si ottiene il 3,7-dimetil, 1-ottanolo noto come tetraidrogeraniolo.
Dall’ossidazione si ottiene l’aldeide che, per ulteriore ossidazione, dà l’acido carbossilico.

In presenza di catalizzatore e anidride acetica dà luogo alla formazione di neril acetato e acido acetico.

neril acetato
sintesi neril acetato

Usi

L’olio essenziale può essere utilizzato nella cura della pelle in quanto stimola le cellule della pelle a rigenerarsi ed è usato per le smagliature, macchie scure e cicatrici.

Insieme alle sue qualità rigenerative, l’olio di neroli è anche antisettico, antibatterico, antinfiammatorio, antimicotico e antidolorifico.

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