Nerale: proprietà, reazioni, usi
Il nerale è un’aldeide insatura che ha formula C10H16O con due siti di insaturazione in posizione 2 e 6.
È un monoterpene presente nel citrale unitamente al suo isomero gerianale. Il suo nome I.U.P.A.C. è Z -3,7-dimetil-2,6-ottadienale mentre il geraniale è l’isomero E.
La sua struttura è riportata in figura:
È un’aldeide monoterpenica aciclica e pertanto costituita da due unità di isoprene ed appartiene alla classe dei terpeni
Questa aldeide volatile α,β-insatura è un componente predominante dell’olio di citronella e nella scorza di limone. È contenuta anche nel mirto australiano, nella Litsea Cubeba, nell’albero del tè d’ulivo, nella verbena odorosa, nella melissa e nel lime.
Proprietà
È igroscopico, scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi apolari come l’etere etilico. Ha un forte odore agrumato e l’olio essenziale è ottenuto tramite la distillazione in corrente di vapore. È una molecola instabile sotto l’azione della luce e forma prodotti ciclici.
È riportato che, insieme al geraniale, è responsabile dell’attività nei confronti del Trypanosoma cruzi, protozoo parassita del genere Trypanosoma, portatore di infezioni e malattie.
Inoltre, insieme al geraniale è un componente del feromone sessuale della vespa parassita
Reazioni del nerale
Per la presenza di due gruppi funzionali ovvero due doppi legami e del gruppo funzionale aldeidico il nerale dà luogo a numerose reazioni.
In presenza di idrogeno e di un catalizzatore dà luogo a reazioni di riduzione.
Se si ha la rottura del doppio legame in posizione 2 si forma il citronellale che è un’ aldeide monoterpenoide.
La riduzione, tuttavia, porta anche alla formazione di nerolo a seguito della riduzione del gruppo aldeidico a gruppo alcolico.
Pertanto, per ottenere il citronellale, è necessaria una idrogenazione selettiva del doppio legame senza la riduzione del gruppo aldeidico. Pertanto la ricerca si è indirizzata verso l’utilizzo di catalizzatori metallo carbonili come Rh4(CO)12 che ha portato a rese di citronellale del 90%.
Quest’ultimo, a seguito ad una ciclizzazione interna genera l’isopulegolo, che è poi idrogenato a mentolo.
Usi
Il nerale presenta varie importanti proprietà terapeutiche come antimicrobico, antiossidante, antidiabetico e antinfiammatorio. Poiché è uno dei componenti attivi dell’olio di citronella è utilizzato nei repellenti per insetti a base vegetale.
È utilizzato nelle formulazioni di una varietà di cosmetici e prodotti per la cura della pelle, tra cui lozioni dopobarba, prodotti per il bagno, creme idratanti, profumi e acque di colonia e altri prodotti per la cura dei capelli.
Trova utilizzo anche come agente aromatizzante in alimenti e bevande.
