Alcol propargilico: proprietà, reazioni, usi
Il 2-Propin-1-olo noto come alcol propargilico ha formula molecolare C3H4O ed è il più semplice degli alcoli in cui è presente un triplo legame carbonio-carbonio.
Ha struttura rappresentata in figura:
In esso il carbonio 1, legato al gruppo alcolico -OH è ibridato sp3 mentre gli altri due atomi di carbonio sono ibridati sp. Per la presenza di atomi di carbonio ibridati sp ha una acidità maggiore rispetto al propan-1-olo che contiene solo atomi di carbonio ibridati sp3.
Il valore della costante acida Ka dell’alcol propargilico vale infatti 2.5 · 10-14 mentre quella del propan-1-olo vale 7.9 · 10-17.
Proprietà
Si presenta come un liquido moderatamente volatile da incolore a giallo paglierino se esposto alla luce con un odore simile a quello del geranio.
È solubile in acqua e in molti solventi organici quali benzene, cloroformio, etanolo, etere etilico, acetone, 1,2-dicloroetano, diossano, tetraidrofurano e piridina. È parzialmente solubile in tetracloruro di carbonio, ma insolubile in idrocarburi alifatici. Ha una temperatura di ebollizione di 114°C.
Una soluzione costituita da 39.5 % m/m di alcol propargilico e 60.5 % m/m di acqua forma un azeotropo con una temperatura di ebollizione di 97.5 °C
Sintesi
Si ottiene come sottoprodotto della sintesi dell’1,4-butindiolo che avviene per carbonilazione facendo reagire la formaldeide con l’acetilene secondo la reazione:
2 CH2O + HC≡CH → HOCH2C≡CCH2OH
Reazioni
Il 2-Propin-1-olo ha tre siti reattivi ovvero un gruppo -OH primario, un triplo legame e un atomo di idrogeno acetilenico. Pertanto può dar luogo, insieme ai suoi derivati, a numerose reazioni di ciclizzazione con diversi composti per dare una varietà di composti come ciclopentene, pirrolo, furano, carbonato ciclico, pirano e piridina. Inoltre si può verificare la sostituzione del gruppo alcolico con una varietà di nucleofili
Usi
È utilizzato come intermedio per la sintesi di antibiotici e pesticidi. È il precursore del 3-iodopropinil butilcarbammato (IPBC) utilizzato come conservante, fungicida e alghicida in formulazioni industriali quali vernici, rivestimenti e nella protezione e conservazione del legno.
È usato per prevenire l’infragilimento da idrogeno dell’acciaio dovuto a un’introduzione indesiderata di idrogeno durante lavorazioni di formatura e di finitura che aumenta la formazione di cricche.
Trova inoltre utilizzo come additivo per bagni galvanici e come inibitore della dissoluzione del ferro negli acidi minerali.
