Alcheni: isomeria e reattività
Gli alcheni sono idrocarburi che hanno formula generale CnH2n e pertanto sono composti che presentano un sito di insaturazione.
Gli alcheni fanno parte alla classe delle olefine a cui appartengono anche i cicloalcheni e i polieni. Spesso gli alcheni sono detti olefine e se il doppio legame è terminale si chiamano α-olefine.
Il gruppo funzionale degli alcheni è il doppio legame che si stabilisce tra due atomi di carbonio contigui in stato di ibridazione sp2
Il doppio legame risulta formato da un legame σ forte e da un legame π debole.
Isomeria degli alcheni
Poiché la rotazione intorno al doppio legame è impedita gli alcheni danno luogo a isomeria cis-trans. In taluni casi, quando non è possibile identificare l’isomero cis e quello trans si usa la nomenclatura E-Z
Il primo omologo della serie è l’etene C2H4 cui segue il propene CH2=CHCH3.
Gli omologhi superiori danno luogo anche all’isomeria di catena.
L’alchene avente formula C4H8 presenta i seguenti isomeri:
- CH2=CHCH2CH3 detto 1-butene
- CH3CH=CHCH3 detto 2-butene che può presentarsi come cis-2-butene e trans-2-butene
- CH2=C(CH3)2 detto comunemente isobutene il cui nome I.U.P.A.C. è 2-metil-propene
Reattività
Sono composti stabili, ma sono più reattivi degli alcani. Essi grazie alla presenza del doppio legame danno reazioni di addizione che comportano la rottura del doppio legame. Pertanto essi possono costituire i monomeri di partenza per ottenere polimeri di poliaddizione.
Esempi di polimeri di poliaddizione sono:
Le tipiche reazioni che comportano la rottura del doppio legame sono:
- idrogenazione catalitica da cui si ottiene l’alcano
- alogenazione da cui si ottiene un dialogenuro vicinale
- addizione di acidi alogenidrici da cui si ottiene un alogenuro alchilico
- idratazione che avviene in ambiente acido da cui si ottiene un alcol
- idroborazione
