Alogenazione degli alcheni

L’alogenazione degli alcheni e specificatamente bromurazione e clorurazione è una reazione in cui l’alogeno si addiziona al doppio legame

L’alogenazione degli alcheni comporta la rottura del doppio legame e la formazione di 1,2-dialogenuri vicinali.

La reazione è una addizione elettrofila ed è anti-coplanare, cioè i due atomi di alogeno si legano da parti opposte rispetto al piano dell’alchene.

Gli alogeni che tipicamente si addizionano agli alcheni sono  cloro e bromo. infatti il fluoro reagisce in modo esplosivo con gli alcheni mentre la reazione con lo iodio non procede in modo significativo

Meccanismo di alogenazione degli alcheni

L’addizione di alogeni procede secondo una stereospecificità in trans che può essere evidenziata dall’alogenazione di un cicloalchene che dà come prodotto di reazione un trans 1,2-dialogeno cicloalcano

Per giustificare una tale stereospecificità in trans è stato proposto un meccanismo che prevede un attacco elettrofilo dell’alogeno  all’ alchene con formazione di uno ione alonio a ponte. Durante il secondo stadio lo ione alogenuro attacca il catione intermedio dal lato opposto all’atomo di bromo già presente.

Alcheni alogenazione meccanismo
Alcheni alogenazione meccanismo

Gli ioni alonio non sono puramente immaginari. Infatti i sali di iodonio sono dei composti ben noti e sono stabili e cristallini. Ammettendo l’intervento degli intermedi ioni alonio si può spiegare in modo chiaro perché si ottengono solo prodotti di trans-addizione.

Infatti l’alogenazione del cicloesene dà come unico prodotto di reazione il trans 1,2 dibromocicloesano.

alogenazione cicloesene
alogenazione cicloesene

Una cosa importante da menzionare qui è che, poiché non si forma alcun carbocatione, l’alogenazione e altre reazioni con lo ione alonio non comportano riarrangiamenti.

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