Chimica organica- Addizione di acidi alogenidrici

L’addizione di acidi alogenidrici agli alcheni porta rottura del doppio legame a alla formazione di alogenuri alchilici.

L’addizione di acidi alogenidrici agli alcheni avviene con la formazione di un carbocatione

Meccanismo

La reazione di addizione di acidi alogenidrici agli alcheni avviene in due stadi :

    1.  Il primo stadio è lo stadio lento della reazione di addizione ed è quello che determina la velocità della reazione. Avviene un attacco elettrofilo del protone con formazione del carbocatione
    2.  Nel secondo stadio che è quello  veloce della reazione avviene l’attacco nucleofilo dell’alogenuro al carbocatione.

Nel caso di alcheni simmetrici, ovvero alcheni che hanno lo stesso numero di atomi di carbonio rispetto al doppio legame avremo un solo prodotto di reazione. Ad esempio l’etene dà come prodotto l’1-alogenoetano e il 3-esene dà come prodotto di reazione il 3-alogenoalcano.

Nel caso di alcheni asimmetrici si possono formare due carbocationi di cui uno e più stabile dell’altro. Il prodotto di reazione sarà determinato dal carbocatione formatosi.

Cosi nel caso del propene si formerà in prevalenza il carbocatione secondario rispetto a quello primario e pertanto il prodotto di reazione sarà il 2-cloropropano.

meccanismo

L’addizione di acidi alogenidrici ad un alchene asimmetrico può essere prevista utilizzando la regola di Markovnikov: quando un acido alogenidrico si somma ad un doppio legame, l’idrogeno si lega al carbonio più idrogenato e l’alogeno si attacca al carbonio meno idrogenato.

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