Acido 3-idrossibutirrico: proprietà, 3-idrossibutirrato

L’acido 3-idrossibutirrico (BHB) è un idrossiacido e pertanto presenta due gruppi funzionali ovvero il gruppo carbossilico e il gruppo alcolico

È noto anche come acido β-idrossibutirrico sebbene il suo nome I.U.P.A.C. sia acido 3-idrossibutanoico. In natura è presente nella Vitis rotundifolia una pianta appartenente alla famiglia  delle Vitaceae originaria del Messico e del Sud Est degli Stati Uniti e nel batterio del suolo Gram-negativo Cupriavidus necator. 

Esso ha una struttura simile a quella dell’acido lattico ovvero l’acido 2-idrossipropanoico. 

struttura acido 3-idrossibutirrico
acido 3-idrossibutirrico

Quest’ultimo è anch’esso un idrossiacido ma presenta un atomo di carbonio in meno. L’ulteriore differenza è che mentre nell’acido lattico il gruppo alcolico si trova il  α al gruppo carbossilico nell’acido  3-idrossibutirrico il gruppo alcolico si trova in posizione β

Proprietà dell’acido 3-idrossibutirrico

Si presenta come un liquido viscoso, da incolore a giallo chiaro
Ha un pKa di 4.41 e pertanto dello stesso ordine di grandezza di quello dell’acido acetico

L’acido 3-idrossibutirrico presentando un carbonio chirale può esistere sotto forma di due stereoisomeri ma solo la forma D è prodotta allo stato libero nel metabolismo intermedio.
È una sostanza igroscopica, solubile in acqua, etanolo e etere etilico.

Può essere ottenuto per conversione diretta dell’ossido di propilene in presenza di un catalizzatore metallocarbonilico in cui il metallo è il cobalto

Biosintesi del 3-idrossibutirrato

Il 3-idrossibutirrato, base coniugata dell’acido è un metabolita molto importante che si trova negli animali, nei batteri e nelle piante.
Negli  animali si forma come prodotto dell’ossidazione degli acidi grassi e può quindi essere utilizzato come fonte di energia in assenza di sufficiente glucosio nel sangue.

La denutrizione, l’esercizio fisico, la dieta chetogenica portano alla formazione endogena del solo enantiomero R.

La chetosi nel corpo umano si verifica in risposta al fabbisogno energetico con un’assunzione insufficiente di carboidrati. Questa condizione è segnalata da bassi livelli di insulina, alti livelli di cortisolo e glucagone.

Nei microrganismi, funge principalmente da substrato per la sintesi del poliidrossibutirrato, che è un materiale di riserva appartenente ai poliidrossialcanoati.

Il poliidrossibutirrato è un biopolimero che, grazie alle sue proprietà paragonabili a quelle di polipropilene e polietilene, costituisce una valida alternativa ai polimeri derivanti da fonti non rinnovabili.

Usi dell’acido 3-idrossibutirrico

A livello industriale, l’acido 3-idrossibutanoico è utilizzato per la produzione di plastica biodegradabile. Agisce anche come solvente e nei cosmetici.

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