Acido 3-cloroperossibenzoico: proprietà, reazioni, usi

L’acido 3-cloroperossibenzoico meglio noto come acido meta- cloroperossibenzoico (mCPBA) è un perossiacido organico avente formula C7H5ClO3.

Presenta il gruppo funzionale tipico dei perossiacidi –COOOH in posizione meta rispetto al cloro

Acido 3 cloroperossibenzoico
Acido 3 cloroperossibenzoico

 

Come si può notare esso si presenta simile all’acido 3-clorobenzoico ma ha un atomo di ossigeno in più che costituisce il gruppo perossidico.

Proprietà dell’acido 3-cloroperossibenzoico

L’acido 3-cloroperossibenzoico è un energico agente ossidante ed è preferito agli altri perossiacidi in quanto è più stabile. Si presenta sotto forma di polvere bianca che va tenuta a basse temperature stante la sua infiammabilità. Ha un potere ossidante maggiore rispetto al perossido di idrogeno ed altri agenti ossidanti, è altamente selettivo e dà luogo a prodotti con alto grado di purezza e con un’alta resa.

E’ igroscopico solubile in solventi poco polari come diclorometano, triclorometano, acetato di etile, 1,2-dicloroetano, etanolo, t-butanolo, etere etilico e in solventi non polari come benzene mentre è scarsamente solubile in n-esano, tetracloruro di carbonio ed è insolubile in acqua. L’energia di legame -O-O- è piuttosto bassa e ciò rende l’acido 3-cloroperossibenzoico particolarmente reattivo

Se presenta un grado di purezza maggiore del 70% è potenzialmente esplosivo.

Reazioni

L’acido 3-cloroperossibenzoico è usato prevalentemente in molte reazioni di ossidazione tra cui:

  • Epossidazione delle olefine detta anche reazione di Prilezhaev

    reazione di Prilezhaev
    reazione di Prilezhaev

 

 

Se il chetone di partenza è ciclico, la reazione porta alla formazione di un lattone

lattone
lattone

 

 

  • Ossidazione di Rubottom in cui da un etere silil-enolico si ottiene un’aciloina ovvero un composto che presenta un gruppo idrossilico in posizione α a un carbonile

    Ossidazione di Rubottom
    Ossidazione di Rubottom

 

acido 3-cloroperossibenzoico

RNH2 → RNO2

R-I → R-OH

Usi

Trova utilizzo in molte reazioni come l’ossidazione di composti carbonilici, olefine, immine, alcani, acetali ciclici, seleniuri, furani e fosfati.

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