Acidi sialici

Gli acidi sialici (Sias) sono zuccheri a nove atomi di carbonio solitamente presenti come residui terminali di glicoproteine ​​e glicolipidi e si trovano, in natura, negli animali superiori, virus, batteri, protozoi e funghi.  Gli acidi sialici sono presenti in molti processi vitali, e sono usati in campo medico e alimentare come antibatterici intestinali, antivirali, agenti antiossidanti e disintossicanti.

Gli acidi sialici hanno un importante ruolo nella fisiologia umana nell’interazione, nella comunicazione, nella segnalazione cellula-cellula e carboidratiproteine, nell’aggregazione cellulare, nei processi di sviluppo, nelle reazioni immunitarie, nella riproduzione e nella neurobiologia e nelle malattie umane consentendo il processo di infezione da parte dei batteri e virus.

Gli acidi sialici o acidi N-acetilneuramminici (Neu5Ac) sono un gruppo eterogeneo di monosaccaridi carbossilati a 9 atomi di carbonio sintetizzati negli animali, presenti all’estremità più esterna delle catene di carboidrati legati all’azoto e all’ossigeno e nei glicoconiugati ovvero molecole composte da un carboidrato, o glicano, legato in maniera covalente a una proteina, un lipide, un peptide o ad altro composto associati ai lipidi.

Fin dalla loro scoperta alla fine degli anni ’30, e la successiva denominazione da parte di Blix, Gottschalk e Klenk gli acidi sialici sono riconosciuti come presenti in natura e coinvolti in numerosi processi biologicamente importanti. In particolare, la crescente consapevolezza del loro ruolo nella salute e nelle malattie umane ha portato ad un aumento della ricerca sulla chimica, sulla biochimica e sulla loro biologia cellulare

Struttura degli acidi sialici

Gli acidi sialici sono derivati ​​dell’acido neuramminico costituito da nove atomi di carbonio e formato dall’amminozucchero mannosamina derivato dell’esosammina del mannosio e dall’acido piruvico che è un α-chetoacido con un gruppo carbonilico in posizione α rispetto al gruppo carbossilico.

acido N glicolilneuramminico
acido N -glicolilneuramminico

In natura sono state trovate più di 50 forme di acido sialico, tra cui il più abbondante acido N-acetilneuramminico (Neu5Ac), l’acido N-glicolilneuramminico non umano (Neu5Gc), l’acido 2-cheto-3-desossi-nonulosonico (o acido deamminoneuramimnico) e i loro derivati ​​O-acetilici singoli o multipli.

A causa del gruppo acido carbossilico, gli acidi sialici hanno una carica negativa intrinseca. Si possono verificare sui carboni C4, C7, C8 e C9 e sull’ammina situata su C5, e molteplici sostituzioni contribuiscono alla varietà di possibili strutture. I gruppi idrossilici situati in C4, C7, C8 e C9 possono subire acetilazione, fosforilazione, solfatazione o metilazione.

Nomenclatura degli acidi sialici

A causa della loro lunghezza e difficoltà i nomi chimici degli acidi sialici sono troppo complicati per un uso di routine. Pertanto è utilizzato un sistema di nomenclatura in cui l’abbreviazione Neu indica la struttura centrale dell’acido neuramminico e Kdn indica la struttura centrale dell’acido 2-cheto-3-deossinononico.

nomenclatura
nomenclatura

I vari sostituenti sono poi designati da codici costituiti da lettere (Ac = acetile, Fo= formil, Gc = glicolile, Gr= gliceril, Me = metil, N= ammino, NAc = N-acetil, Lt = lattile, P = fosfato,S = solfato) che sono elencate insieme a numeri che indicano la loro posizione rispetto alle posizioni del carbonio.

Ad esempio, l’acido N -glicolilneuramminico è Neu5Gc, l’acido 9-O -acetil-8- O -metil- N -acetilneuramminico è Neu5,9Ac2 e l’acido 7,8,9-tri- O -acetil- N -glicolilneuraminico è Neu5Gc7,8,9Ac 3.

Acidi sialici e virus

Gli acidi sialici legati alle glicoproteine ​​e ai gangliosidi sono utilizzati da molti virus come recettori per l’ingresso nelle cellule. Questi virus includono importanti agenti patogeni umani e animali, come influenza, parainfluenza e parotite.

Sebbene l’acido sialico più comune negli esseri umani sia l’acido 5- N -acetil neuramminico varie modificazioni dovute ad esempio, ad acetilazione, metilazione e solfatazione producono più di 50 diverse varianti di acido sialico. Di particolare importanza è l’acido 5- N -glicolil neuramminico, una variante dell’acido sialico in cui il gruppo N -acetile ha un gruppo ossidrile aggiuntivo legato al carbonio metilico.

ruolo degli acidi sialici
ruolo degli acidi sialici

A differenza di altri mammiferi, gli esseri umani non possono sintetizzare l’Neu5Gc a causa di un difetto genetico che inattiva l’enzima che idrossila l’Neu5Ac, CMP N -acetil idrossilasi dell’acido neuraminico (CMAH). Questo difetto porta a differenze in molti processi biologici mediati dall’acido sialico negli esseri umani rispetto a quelli di altre specie.

Inoltre, si ritiene che l’assenza di Neu5Gc e il conseguente eccesso di Neu5Ac influenzino le interazioni di vari agenti patogeni con i tessuti umani conferendo resistenza ai patogeni che legano Neu5Gc e sensibilità ai patogeni che legano Neu5Ac.

Oggi, il mercato più grande per gli acidi sialici è nella produzione di farmaci antivirali, ma la maggiore domanda futura sarà molto probabilmente quella come additivo nutrizionale, in particolare per le formule del latte per neonati e per applicazioni cosmeceutiche e farmaceutiche.

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