Mannosio: sintesi, funzioni, usi

Il mannosio è un monosaccaride aldoesoso che può essere ottenuto nel corpo umano dal glucosio di cui è un epimero relativamente al carbonio 2. In figura si riportano le proiezioni di  Fischer aperta dei due monosaccaridi rispettivamente glucosio e mannosio:

epimeri mannosio e glucosioCome si può notare la formula di struttura differisce nella distribuzione spaziale dei sostituenti all’ atomo di carbonio 2

Ha formula C6H12O6 e può trovarsi sia sotto forma piranosica costituita da un anello a sei termini che furanosica costituita da un anello a cinque termini. E’ un  metabolita che si trova nell’Escherichia coli .

Il mannosio libero si trova in piccole quantità in molti frutti come arance, mele e pesche e nel plasma dei mammiferi

arancio da Chimicamo
arance

Gli studi sul metabolismo degli zuccheri nei mammiferi si concentrano esclusivamente sul glucosio a causa del suo ruolo centrale nella generazione, conservazione e regolazione dell’energia. In medicina, il glucosio è anche al centro dell’attenzione a causa del diabete e dell’obesità.

Altri esosi come il mannosio e il galattosio ricevono relativamente poca attenzione negli studi metabolici. Questi monoaccaridi possono essere convertiti in glucosio per il catabolismo o essere derivati ​​dal glucosio per la biosintesi dei glicani.

 

Sintesi del mannosio

Può essere ottenuto dall’ossidazione del mannitolo o dalla trasformazione di Lobry de Bruyn–Van Ekenstein

epimerizzazione
epimerizzazione

Quest’ultima avviene per catalisi acida o basica. In presenza di NaOH il D-glucosio si trasforma infatti in una miscela di D-fruttosio e D-mannosio.

Funzioni

Il mannosio è un componente importante dei polisaccaridi e delle glicoproteine. È ampiamente utilizzato nell’industria alimentare, farmaceutica e avicola, fungendo da fonte di integratori alimentari e materiale di partenza per la sintesi di farmaci. Ha un ruolo importante nel metabolismo umano, in particolare nella glicosilazione delle molecole in una varietà di processi cellulari.

Secondo alcuni studi l’assunzione di D-mannosio può aiutare a prevenire o curare le infezioni delle vie urinarie

Fonti

Diversi tipi di frutta e verdura contengono tale monosaccaride, tra cui:

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