Acido neuramminico
L’acido neuramminico (Neu) è un componente importante delle catene di polisaccaridi nelle glicoproteine e nei glicolipidi delle membrane cellulari. Esso è costituito da nove atomi di carbonio ed è formato dall’amminozucchero mannosamina derivato dell’esosammina del mannosio e dall’acido piruvico che è un α-chetoacido con un gruppo carbonilico in posizione α rispetto al gruppo carbossilico.
L’acido neuraminico può essere considerato un prodotto di una condensazione aldolica dell’acido piruvico e del 2-ammino-2-deossi-mannosio.
![struttura acido neuramminico struttura acido neuramminico](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2023/11/struttura-acido-neuramminico.png)
L’acido neuraminico non si trova in natura, ma molti dei suoi derivati si trovano distribuiti nei tessuti animali e nei batteri, soprattutto nelle glicoproteine e nei gangliosidi. Fu scoperto al biochimico tedesco Ernst Klenk noto come pioniere nella ricerca sui biolipidi, sul loro metabolismo e sulle malattie causate da disturbi biolipidici.
Gli acidi sialici, che svolgono un ruolo essenziale in molti processi biologici, tra cui l’adesione cellulare e la modulazione immunitaria, sono derivati -N oppure -O sostituiti dell’acido neuramminico. Gli acidi sialici sono zuccheri carbossilati a nove atomi di carbonio presenti sui glicoconiugati associati alla membrana e secreti dei mammiferi o sugli oligosaccaridi non legati
Derivati dell’acido neuramminico
I derivati più noti dell’acido neuramminico sono l’acido N -acetilneuramminico che ha un ruolo importante nel mantenimento e nel miglioramento della salute del cervello, nella disintossicazione, nell’azione antibatterica, nel rafforzamento del sistema immunitario e l’acido N -glicolilneuramminico.
![acido N acetilneuramminico acido N acetilneuramminico](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2023/11/acido-N-acetilneuramminico.png)
Quest’ultimo non è prodotto dall’uomo ma è presente nelle urine in quanto assunto con gli alimenti e, in particolare carne rossa, latte e uova. L’acido N -acetilneuramminico può essere prodotto mediante estrazione da prodotti naturali, sintesi chimica, sintesi enzimatica e fermentazione microbica.
L’acido N -acetilneuramminico agisce generalmente come zucchero terminale nei glicani, glicoconiugati , oligosaccaridi, lipo-oligosaccaridi e polisaccaridi della superficie cellulare, esercitando così numerose funzioni fisiologiche e utilizzato nell’industria alimentare, cosmetica e farmaceutica.
È presente in una varietà di organismi, come virus, batteri, funghi, protozoi e animali superiori, ed è presente anche nel latte umano in cui si lega prevalentemente a proteine, lipidi e oligosaccaridi. Gli acidi N -acetilneuramminici sono un gruppo eterogeneo di monosaccaridi carbossilati a 9 atomi di carbonio sintetizzati negli animali, presenti all’estremità più esterna delle catene di carboidrati legati N e O e nei glicoconiugati associati ai lipidi
I derivati dell’acido neuramminico svolgono un ruolo importante nella fisiologia umana nell’interazione cellula-cellula, nella comunicazione, nella segnalazione cellula-cellula, nelle interazioni carboidrati-proteine, nell’aggregazione cellulare, nei processi di sviluppo, nelle reazioni immunitarie, nella riproduzione e nella neurobiologia e nelle malattie umane consentendo il processo di infezione da parte dei batteri e virus.
Svolgono un ruolo vitale nella stabilizzazione dei globuli rossi e nel prevenire l’aggregazione dei componenti del sangue grazie alla loro carica negativa e alla loro idrofilicità. È noto che i derivati dell’acido neuramminico influenzano la stabilità e la funzione di ormoni ed enzimi.
Influenza e acido neuramminico
I virus dell’influenza si legano ai derivati dell’acido neuramminico sulla superficie delle cellule tramite l’emoagglutinina che è una glicoproteina importante che svolge un ruolo cruciale nella fase iniziale dell’infezione virale.
![influenza influenza](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2023/11/influenza-300x151.jpg)
I virus dell’influenza A sono la principale causa di epidemie influenzali annuali e di pandemie occasionali. Il loro genoma è costituito da otto segmenti di RNA contenenti geni che codificano per 11 proteine virali, comprese due glicoproteine virali di superficie, l’emoagglutinina (HA) e la neuraminidasi (NA).
Le emoagglutinine sono proteine che possiedono un’affinità specifica per alcune molecole di zucchero. Poiché nella maggior parte delle membrane cellulari animali esistono unità di carboidrati , le emoagglutinine possono legarsi a questi gruppi recettoriali.
L’ emoagglutinina è responsabile del legame del virus ai recettori della superficie cellulare e media la liberazione del genoma virale nel citoplasma attraverso fusione della membrana. I virus dell’influenza A e B riconoscono l’acido N-acetilneuramminico, mentre il virus dell’influenza C riconosce specificamente l’acido N-acetil-9-O-acetilneuramminico come recettore.