Curcumina: proprietà antiossidanti

La curcumina è un composto naturale contenuto nella radice della Curcuma Longa coltivata nelle regioni tropicali e subtropicali e, in particolare, in India dove è stata usata per secoli dalla medicina popolare per curare diversi disturbi tra cui ittero e disturbi epatici, reumatismi, anoressia e ferite diabetiche.

Isolato nel 1842 questo polifenolo lipofilo è responsabile del caratteristico colore giallo della spezia ed è l’ingrediente principale del curry. La curcumina è stato oggetto di numerosi studi che ne hanno svelato interessanti proprietà chimiche e potenziali applicazioni farmaceutiche.

Nonostante la sua bassa biodisponibilità la curcumina è usata nell’industria cosmetica per le sue proprietà antinfiammatorie e antimicrobiche in prodotti per la cura della pelle e in quella alimentare, come colorante naturale indicata come E100 nella codifica europea degli additivi alimentari.

Struttura della curcumina

La curcumina è un polifenolo di natura aromatica e contiene diversi gruppi funzionali che contribuiscono alle sue proprietà biologiche. È una molecola simmetrica con formula chimica C21H20O6 costituita da due anelli aromatici ciascuno con un sostituente idrossi -OH e uno metossi -OCH3.

I due anelli aromatici sono legati tra loro tramite una catena di sette atomi di carbonio con due gruppi carbonilici α-β insaturi ed è pertanto un dione ovvero un dichetone e dà luogo a tautomeria cheto enolica

Il suo nome I.U.P.A.C. è (1E,6E)-1,7-bis-(4-idrossi-3-metossifenil)-epta-1,6-dien-3,5-dione e, per la presenza di gruppi cromofori, appare di colore giallo. A causa dell’elevata richiesta è spesso adulterata con coloranti sintetici organici come il gesso giallo, il giallo metanile e la fluoresceina che, tuttavia, sono altamente tossici e cancerogeni.

struttura curcumina da Chimicamo
struttura della curcumina

Una serie di tecniche ad alte prestazioni come la cromatografia liquida a coppia ionica, l’estrazione in fase solida in combinazione con l’elettroforesi capillare ad alte prestazioni possono essere utilizzate per studiare la presenza di adulteranti. Tuttavia si è riscontrato che la ricerca di questi coloranti azoici può essere fatta anche con la spettroscopia di emissione di fluorescenza che è una tecnica più rapida e non richiede particolari dispositivi strumentali.

La curcumina è e una molecola fluorescente che emette nello spettro visibile tra i 450 e i 650 nm.

Complessi curcumina-metallo

Una delle proprietà chimiche più interessanti della curcumina è la sua capacità di formare complessi con vari ioni metallici.

I metalli di solito si legano al gruppo cheto-enolico in cui la curcumina agisce come un legante formando complessi stabili. Questa caratteristica è importante perché può influenzare la sua attività biologica e la sua biodisponibilità.  Per ottenere tali complessi è necessario che sia la curcumina che il metallo siano in soluzione affinché avvenga la reazione.

organic turmeric powder with 5 curcumin 951 da Chimicamo
polvere di curcumina

Poiché la curcumina è scarsamente in acqua deve essere solubilizzata in solventi organici come metanolo, etanolo e acetone. Tuttavia i metalli utilizzati sotto forma di sali sono solubili in soluzioni acquose pertanto l’approccio sintetico utilizzato dipende dal tipo di metallo e dalle sue caratteristiche chimiche

La creazione di un complesso influisce sia sulle proprietà fisiche e chimiche della curcumina che sulla reattività biologica dei metalli. In generale, questi complessi riducono la tossicità dei metalli: la complessazione con alcuni ioni come Cu2+ e Mn2+ può dar luogo alla creazione di nuovi antiossidanti.

Proprietà

Curcuma longa da Chimicamo
Curcuma longa

La curcumina è un potente agente antiossidante a causa della presenza di gruppi fenolici, che possono reagire con i radicali liberi e neutralizzarli e prevenire i danni ossidativi alle cellule. L’attività antiossidante è stata oggetto di numerosi studi, poiché si ritiene che abbia un ruolo importante nella prevenzione di malattie croniche legate allo stress ossidativo.

Per quanto riguarda le proprietà antinfiammatorie, agisce secondo diverse vie e meccanismi inibendo l’attività di particolari enzimi o ridurre la produzione di citochine pro-infiammatorie che contribuiscono al processo di proliferazione di cellule coinvolte nei processi infiammatori e immunitari dell’organismo.

Queste azioni antinfiammatorie possono contribuire a ridurre il dolore e l’infiammazione associati a condizioni come l’artrite e altre malattie infiammatorie.
Lo sfruttamento di queste proprietà è stato in parte ostacolato a causa della sua scarsa biodisponibilità che ora è superato da nuovi sistemi di somministrazione di farmaci.

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