Polifenoli: proprietà, acidi fenolici, flavonoidi, stilbenoidi, lignani

I polifenoli sono una classe di composti organici caratterizzati dalla presenza di molte unità di gruppi fenolici. Sono presenti in natura in molti tipi di piante e frutti. I polifenoli costituiscono un gruppo di molecole altamente complesso con peso molecolare variabile che può superare i 30000 Da.

I polifenoli sono metaboliti secondari delle piante in cui hanno la funzione di protezione dai raggi U.V. e da agenti patogeni.  I polifenoli svolgono una funzione vitale nella protezione dell’organismo dagli stimoli esterni e nell’eliminazione delle specie reattive dell’ossigeno (ROS), che sono causa di numerose malattie. I polifenoli nella dieta aiutano anche a migliorare i profili lipidici, la pressione sanguigna, la resistenza all’insulina e l’infiammazione sistemica.

Proprietà 

L’interesse per questi composti che sono ottenuti anche per via sintetica è molto elevato a causa della loro capacità antiossidante. Gli studi effettuati suggeriscono che una dieta a lungo termine ricca di polifenoli possa essere utile nella prevenzione del cancro, diabete, osteoporosi  e di altre patologie come quelle cardiovascolari e neurovegetative.

Attualmente sono state identificate circa 8000 polifenoli di origine vegetale che possono essere classificati sulla base della loro origine, della loro funzione biologica e della loro struttura chimica.

Da un punto di vista chimico i polifenoli sono classificati in base agli anelli fenolici in essi contenuti e degli elementi strutturali che legano tra loro questi anelli.

Classificazione dei polifenoli

I polifenoli vengono quindi suddivisi in quattro classi: acidi fenolici, flavonoidi, stilbenoidi e lignani:

polifenoli

 

Acidi fenolici

Gli acidi fenolici sono composti contenenti un gruppo ossidrilico fenolico e un gruppo carbossilico.  Quelli presenti in natura sono ulteriormente suddivisi in acidi idrossibenzoici  e acidi idrossicinnamici. Gli acidi idrossibenzoici sono l’acido o-idrossibenzoico noto come acido salicilico, l’acido m-idrossibenzoico e l’acido p-idrossibenzoico.

Gli acidi idrossicinnamici sono idrossi derivati dell’acido cinnamico C6H5CH=CHCOOH . Tra quelli presenti negli alimenti vi sono tra gli altri gli acidi:

Gli acidi fenolici costituiscono circa un terzo dei composti polifenolici presenti nella nostra dieta e sono presenti in varia misura in tutte le specie vegetali ed in particolare nella frutta dal sapore acido.

Flavonoidi

l flavonoidi sono i polifenoli più abbondanti nella dieta e presentano nella loro struttura due anelli aromatici legati tra loro da tre atomi di carbonio che formano un eterociclo ossigenato e pertanto la loro struttura generale viene indicata come C6-C3-C6

flavonoidi
flavonoidi

I flavonoidi sono suddivisi sulla base del carbonio dell’anello C a cui su lega l’anello B e sul grado di insaturazione dell’anello B. Sono quindi classificati in flavoni, flavonoli, flavononi, flavanonoli, flavanoli e antociani.

Stilbenoidi

Gli stilbenoidi sono derivati ossidrilati dello stilbene costituito da un etene sostituito da ambo i lati con un gruppo fenilico.

La maggior parte degli stilbenoidi presenti nelle piante agiscono da fitoalessine composti che costituiscono una risposta all’attacco di agenti patogeni.

Fanno parte degli agliconi la pinosilvina, lo pterostilbene presente nei mirtilli, nelle mandorle e nel vino e il più noto resveratrolo ovvero il 3,5,4′-triidrossi-trans-stilbene presente nel vino.
Tra gli stilbenoidi glucosidici vi è la polidatina nota anche come piceide presente nel succo d’uva.

Lignani

I lignani appartengono alla classe dei fenilpropanoidi la cui struttura chimica di base è costituita da due unità di fenilpropano legate tramite un legame carbonio-carbonio

lignani
lignani

 

Tra i lignani si annovera il pinoresinolo contenuto nell’olio di oliva e nei semi di sesamo, il lariceresinolo e il matairesinolo che si trova nei semi oleosi, cereali integrali, frutta e verdura.

I polifenoli, per i benefici che apportano, dovrebbero essere assunti nella dieta tramite i cibi che li contengono e in particolare frutti di bosco, agrumi, pomodori, grano saraceno, frutta secca, cioccolato, birra, olio di oliva e nel tè verde e vino.

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