Fenilpropanoidi

I fenilpropanoidi,  noti anche come acidi cinnamici, sono metaboliti secondari coinvolti in diversi aspetti della crescita e dello sviluppo delle piante e nelle risposte delle piante agli stimoli ambientali. I fenilpropanoidi sono sintetizzati attraverso la via dello shikimato con la funzione di  proteggere le piante dai danni, dagli erbivori e dalla luce ultravioletta.  Inoltre hanno la funzione di attirare gli impollinatori, supportare la crescita della parete cellulare secondaria, fornire protezione contro varie malattie delle piante e interagire con i microbi benefici del suolo.

I polimeri a base di fenilpropanoidi, come la lignina, la suberina o i tannini condensati , contribuiscono alla stabilità e alla robustezza delle gimnosperme e delle angiosperme nei confronti dei danni meccanici o ambientali come la siccità

Quali componenti importanti nella dieta umana, i fenilpropanoidi, agiscono come composti nutraceutici con attività antiossidante, antimitotica, neuroprotettiva, cardioprotettiva e antinfiammatoria e, presentando proprietà farmacologiche e sono utilizzati nell’industria farmaceutica.

La diversità strutturale dei fenilpropanoidi è dovuta all’azione di enzimi come ossidoreduttasi, ossigenasi, ligasi e transferasi e complessi enzimatici che determinano reazioni regiospecifiche di condensazione, ciclizzazione, aromatizzazione, idrossilazione, glicosilazione, acilazione, solfatazione e metilazione.

Biosintesi dei fenilpropanoidi

Nelle piante, batteri, funghi, alghe e parassiti la via dello shikimato detta anche via dell’acido shikimico porta alla biosintesi degli amminoacidi aromatici fenilalanina, tirosina e triptofano dal metabolismo dei carboidrati. Sintetizzato dalla via shikimato, la fenilalanina è la principale molecola di partenza per la biosintesi dei fenilpropanoidi.

formazione dell'acido acido trans cinnamico
formazione dell’acido acido trans cinnamico

L’enzima fenilalanina ammoniaca liasi (PAL) è il primo enzima della via generale dei fenilpropanoidi che catalizza l’eliminazione non ossidativa dell’ammoniaca dalla l -fenilalanina con formazione di acido trans-cinnamico. L’ossidazione di questo acido aromatico da parte della cinnamato 4-idrossilasi (C4H), un enzima del citocromo P450, produce acido p- cumarico.

formazione di acido p cumarico
formazione di acido p cumarico

Sia l’acido trans -cinnamico che l’acido p -cumarico sono precursori di molti composti organici con rilevanza agricola, nutrizionale e industriale, come stilbeni, calconi, flavonoidi, lignani e lignina.

formazione del 4 cumaroil CoA
formazione del 4 cumaroil CoA

Nello stadio successivo la 4-cumaroil CoA ligasi (4CL) lega una molecola di CoA all’acido p- cumarico, con formazione del 4-cumaroil CoA, che costituisce un intermedio attivo in molteplici rami della via generale dei fenilpropanoidi.

La produzione di lignina consuma la maggior parte del p-cumaroil CoA tuttavia, la maggior parte delle specie vegetali dirotta una porzione di questo intermedio verso la biosintesi dei flavonoidi. Il primo enzima della via di biosintesi dei flavonoidi, la calcone sintasi, è un membro di una vasta famiglia di polichetidi sintasi correlate, da cui si ottengono una serie di sostanze chimiche nelle piante e nei batteri.

Esempi di fenilpropanoidi

Questi composti sono costituiti da un anello benzenico a cui è legato un gruppo di tre atomi di carbonio in cui è presente un doppio legame e vengono pertanto detti C6-C3.  Oltre al gruppo di tre atomi di carbonio sono presenti altri sostituenti quali il gruppo -OH e -OCH3.

esempi di fenilpropanoidi
esempi di fenilpropanoidi

Tra i fenilpropanoidi vi è il trans-anetolo (4-propenilanisolo) presente in molti oli essenziali, compreso l’olio di anice ed è pertanto utilizzato quale agente aromatizzante negli alimenti, dentifrici e per saponi e nei prodotti farmaceutici come aroma. Ha attività neuromodulatoria, ansiolitica, antiossidante, antifungina, antinfiammatoria e immunomodulante.

L’isoeugenolo, isomero dell’eugenolo è presente negli oli essenziali, nei saponi e in varie erbe e piante. Agisce come aromatizzante e agente di conservazione, proprietà antiossidanti e viene utilizzato per produrre vanillina. Tuttavia è un sensibilizzante e allergene dermatologico e di conseguenza è stato limitato a 200 ppm dal 1998 secondo le linee guida emesse dall’industria dei profumi.

L’eugenolo è una sostanza aromatica che ha origine naturale ed è estratto da alcuni oli essenziali tra cui dall’olio di chiodi di garofano che contiene circa il 70-80% di eugenolo e dalla cannella. Tale sostanza è presente anche nel basilico, nella noce moscata, nel sassofrasso e nella mirra.

In odontoiatria l’eugenolo è usato miscelato all’ossido di zinco per otturazioni provvisorie, come sottofondo per le otturazioni. come materiale da impronta e si ritiene che abbia un effetto lenitivo sulla polpa dentale e anche un limitato effetto germicida. Costituisce la parte liquida dei cementi a base di ossido di zinco ed eugenolo e si trova nelle medicazioni per il mal di denti.

La miristicina si trova nell’anice ed  è un costituente di aneto, noce moscata, prezzemolo e molti altri oli essenziali tra cui l’olio essenziale di noce moscata utilizzato come aromatizzante in vari prodotti, tra cui bibite e sigarette, salse, prodotti da forno, alimenti trasformati e condimenti, e come fragranza in profumi e cosmetici

L’estragolo, isomero dell’anetolo, è un costituente essenziale dell’olio essenziale del dragoncello e mostra proprietà antiossidanti, antinfiammatorie, antibatteriche e antivirali ed è utilizzato nell’industria dei profumi e come additivo alimentare.

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