Acido gallico: proprietà, funzioni

L’acido gallico è un acido carbossilico di tipo fenolico che si trova libero o combinato negli esteri, nei derivati della catechina e nei tannini idrolizzabili in molti tipi di piante ed in particolare nell’uva, tè, luppolo e corteccia di quercia.

Nelle piante sono presenti un’ampia gamma di composti come alcaloidi, glucosidi, tannini e composti fenolici caratterizzati da attività biologica.
Tra gli acidi fenolici presenti nelle piante si annoverano l’acido caffeico e l’acido ferulico che sono utilizzati quali antiossidanti nell’industria alimentare, cosmetica e farmaceutica.  È presente in concentrazioni relativamente elevate in numerosi campioni vegetali e nei rifiuti industriali da cui potrebbe essere estratto.

Tra essi vi è l’acido 3,4,5-triidrossibenzoico noto come acido gallico scoperto nel 1786 dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele.

struttura acido gallico

Dall’idrolisi del tannino idrolizzabile detti gallotannino composto essenzialmente da anelli glucosidici esterificati con acido gallico si ottiene l’acido gallico e il glucosio. Può essere ottenuto mediante bioconversione con l’enzima tannasi, che è un enzima inducibile extracellulare.

L’acido gallico è utilizzato nell’industria degli inchiostri, nell’industria dei coloranti, nell’industria alimentare (antiossidanti e conservanti) e, soprattutto, nell’industria farmaceutica (come materia prima per la produzione dell’alcaloide allucinogeno, mescalina e trimetoprim, un  antibiotico ad ampio spettro). Viene utilizzato principalmente come intermedio sintetico per la produzione di pirogallolo e esteri dell’acido gallico utilizzati nell’industria alimentare e farmaceutica.

Trova utilizzo anche nella sintesi enzimatica del gallato di propile , che viene utilizzato principalmente come antiossidante nei grassi e negli oli, nonché nelle bevande

Proprietà dell’acido gallico

Scarsamente solubile in acqua,  è solubile in alcol, etere, acetone e glicerolo. Non è solubile in altri solventi organici quali benzene, cloroformio e etere di petrolio.

Sin dall’antichità l’acido gallico veniva utilizzato per molti scopi: un esempio è costituito dall’inchiostro ferrogallico usato per secoli ottenuto mescolando tannino idrolizzabile, solfato di ferro (II) e gomma arabica.

L’acido gallico infatti forma inizialmente un complesso con il ferro (II) . Esso rapidamente si ossida per formare un complesso di ferro (III) che si presenta di colore blu scuro.

Anche le proprietà benefiche dell’acido gallico erano conosciute fin dall’antichità. Nel corso del tempo  molti alimenti contenenti acido gallico furono usati per secoli quali rimedi naturali per diverse patologie.

Gli Indiani d’America utilizzavano una bevanda al mirtillo, frutto ricco di acido gallico, per le sue proprietà rilassanti e perché si riteneva fosse un depurante del sangue; dalla corteccia di amamelide ottenevano un balsamo ritenuto efficace nella prevenzione di infezioni delle ferite mentre con le foglie di amamelide facevano un tè per il trattamento di raffreddori.

Funzioni

Presenta proprietà antimicotiche, antibatteriche, antivirali, antinfiammatorie oltre che antiossidanti e, secondo alcuni, potrebbe essere indicato nella cura del cancro e del diabete.

La reattività dei polifenoli è determinata dal carattere acido dei gruppi alcolici e dal carattere nucleofilo dell’anello benzenico.

Il sistema aromatico è inoltre in grado di delocalizzare un elettrone spaiato e può donare a l’idrogeno del proprio gruppo fenolico a un radicale con un conseguente effetto antiossidante.

Un eccesso di radicali liberi può essere prodotto dall’organismo per molte cause come stress, patologie metaboliche, stili di vita scorretti, predisposizione genetica, patologie metaboliche rompendo l’equilibrio fisiologico e portando allo stress ossidativo che è ritenuto associato a moltissime patologie anche gravi.

Per le sue caratteristiche antiossidanti l’acido gallico e i suoi derivati sono ritenuti non solo benefici ma composti dalle alte potenzialità in campo farmacologico.

Viste le sue proprietà benefiche esso è presente sia in integratori alimentari che in integratori vitaminici ma può essere assunto anche attraverso gli alimenti. Particolarmente ricchi di acido gallico sono:

  • il vino rosso
  • molti frutti tra cui le more e le banane
  • soia
  • alcune spezie tra cui origano e maggiorana
  • cicoria
  •  molti succhi di frutta a base di melograno, mela e uva.

 

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