(E-)Stilbene: sintesi, reazioni, usi

L’(E-)Stilbene detto anche trans-stilbene è un diariletene e può essere considerato come una molecola di etene in cui due atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio sono sostituiti con due gruppi benzenici.

150px Stilbene trans structure.svg da Chimicamo
(E-)Stilbene

A causa dell’impedimento alla rotazione intorno al doppio legame lo stilbene si può presentare in due forme isomere ovvero oltre all’(E-)stilbene vi è anche lo (Z-)stilbene ovvero la forma cis.

La molecola fu scoperto dal chimico francese Auguste Laurent nel 1843 e il nome  fu attribuito a causa dell’aspetto brillante del composto e deriva dal greco στίλβω che significa “risplendo”.

Non esiste in natura, ma i suoi derivati ​​come metaboliti secondari vegetali sono presenti in varie specie vegetali come uva e frutti di bosco e alcune di esse sono considerate fitoalessine.

Proprietà dello stilbene

L’(E-)Stilbene si presenta sotto forma di solido cristallino bianco con una fluorescenza blu. È poco solubile in acqua ma è solubile in solventi organici quali benzene e etere etilico.

La maggiore stabilità dell’isomero trans, si manifesta, tra l’altro, dalle temperature di fusione che sono di 125°C e di 6 °C.

Sintesi

Può essere ottenuto:

  • dalla reazione di Mizoroki–Heck tra iodobenzene e stirene usando il cloruro di palladio in qualità di catalizzatore

Reazioni

Dà le tipiche reazioni degli alcheni come:

Usi

E’ il precursore degli stilbeni o stilbenoidi che sono suoi derivati ossidrilati.
Gli stilbeni sono usati come coloranti e sbiancanti ottici di carta e tessuto
In combinazione con polimeri gli stilbeni costituiscono la base per strumenti ottici e di misurazione.

Il resveratrolo ovvero il 3,5,4′-triidrossi-trans-stilbene presente in natura nella buccia dell’uva, mirtilli, lamponi, gelso e arachidi prodotto in risposta agli attacchi da agenti patogeni quali funghi e batteri è il più noto tra gli stilbeni.

È usato negli integratori alimentari ma viene studiato per le sue potenziali attività farmacologiche

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