Acido cumarico: isomeria, proprietà, usi

L’acido cumarico, unitamente all’acido ferulico, acido caffeico, acido clorogenico, acido rosmarinico e all’acido sinapico fa parte degli acidi idrossicinnamici. E’ un prodotto naturale trovato, ad esempio, nella Castanopsis fissa .

Esso, infatti, è un idrossiderivato dell’acido cinnamico e formula C9H8O3 . A seconda della posizione del gruppo -OH può presentarsi sotto forma dei tre isomeri orto, meta e para.
Quest’ultimo è l’acido più presente in natura. A causa della presenza del doppio legame, a sua volta può presentarsi nella forma E e Z.

acido cumarico
acido cumarico

Esso, infatti, è un idrossiderivato dell’acido cinnamico e formula C9H8O3 . A seconda della posizione del gruppo -OH può presentarsi sotto forma dei tre isomeri orto, meta e para.
Quest’ultimo è l’acido più presente in natura. A causa della presenza del doppio legame, a sua volta può presentarsi nella forma E e Z.

 

 

Proprietà dell’acido cumarico

L’acido p-cumarico è un solido cristallino poco solubile in acqua. Invece è solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido, etere etilico e dimetilformammide. Il valore della sua costante acida Ka , tipico degli acidi carbossilici è  pari a 2.24 · 10-5.

L’acido p-cumarico è un antiossidante ed è classificato come fitochimico e nutraceutico. Si trova legato tramite legame estereo con monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Esso si trova in forma glicosilata  in un’ampia varietà di piante commestibili come carote, arachidi e cereali e in particolare nel chicco dell’orzo. L’acido p-cumarico è presente nelle pareti cellulari delle graminacee.

Biosintesi dell’acido cumarico

È ottenuto:

  • dall’acido trans-cinnamico grazie all’azione dell’enzima cinnamato 4-idrossilasi
  • dalla L-tirosina grazie all’azione dell’enzima tirosina ammoniaca liasi

Usi

L’acido p-cumarico riduce lo stress ossidativo e le reazioni infiammatorie. È un energico antiossidante e combatte la formazione di radicali liberi. Inoltre è usato per il controllo dell’iperpigmentazione. Esso, infatti, è un inibitore competitivo della tirosinasi, enzima in grado di convertire l’amminoacido tirosina, in melanina

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