Acido cumarico: isomeria, proprietà, usi

L’acido cumarico, unitamente all’acido ferulico, acido caffeico, acido clorogenico, acido rosmarinico e all’acido sinapico fa parte degli acidi idrossicinnamici. E’ un prodotto naturale trovato, ad esempio, nella Castanopsis fissa .

Esso, infatti, è un idrossiderivato dell’acido cinnamico e formula C9H8O3 . A seconda della posizione del gruppo -OH può presentarsi sotto forma dei tre isomeri orto, meta e para.
Quest’ultimo è l’acido più presente in natura. A causa della presenza del doppio legame, a sua volta può presentarsi nella forma E e Z.

acido cumarico
acido cumarico

Esso, infatti, è un idrossiderivato dell’acido cinnamico e formula C9H8O3 . A seconda della posizione del gruppo -OH può presentarsi sotto forma dei tre isomeri orto, meta e para.
Quest’ultimo è l’acido più presente in natura. A causa della presenza del doppio legame, a sua volta può presentarsi nella forma E e Z.

 

 

Proprietà dell’acido cumarico

L’acido p-cumarico è un solido cristallino poco solubile in acqua. Invece è solubile in solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido, etere etilico e dimetilformammide. Il valore della sua costante acida Ka , tipico degli acidi carbossilici è  pari a 2.24 · 10-5.

L’acido p-cumarico è un antiossidante ed è classificato come fitochimico e nutraceutico. Si trova legato tramite legame estereo con monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi. Esso si trova in forma glicosilata  in un’ampia varietà di piante commestibili come carote, arachidi e cereali e in particolare nel chicco dell’orzo. L’acido p-cumarico è presente nelle pareti cellulari delle graminacee.

Biosintesi dell’acido cumarico

È ottenuto:

  • dall’acido trans-cinnamico grazie all’azione dell’enzima cinnamato 4-idrossilasi
  • dalla L-tirosina grazie all’azione dell’enzima tirosina ammoniaca liasi

Usi

L’acido p-cumarico riduce lo stress ossidativo e le reazioni infiammatorie. È un energico antiossidante e combatte la formazione di radicali liberi. Inoltre è usato per il controllo dell’iperpigmentazione. Esso, infatti, è un inibitore competitivo della tirosinasi, enzima in grado di convertire l’amminoacido tirosina, in melanina

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Nitruro di gallio

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...