Acido rosmarinico: proprietà, sintesi, reazioni
L’acido rosmarinico è un antiossidante polifenolico naturale che si trova in molte erbe usate comunemente come melissa, origano, salvia, timo e menta piperita.
In particolare il rosmarino è una delle spezie più comuni e impiegata nella medicina tradizionale per le sue proprietà curative.
Il rosmarino è una ricca fonte di costituenti antiossidanti attivi come diterpeni fenolici, flavonoidi e acidi fenolici tra cui acido caffeico e acido rosmarinico che sono i costituenti bioattivi più importanti.
L’acido rosmarinico è uno dei composti antiossidanti naturali più importanti e conosciuti, che possiede effetti neuroprotettivi in diversi modelli di neuroinfiammazione, neurodegenerazione, neurotossicità indotta da sostanze chimiche e stress ossidativo.
Struttura dell’acido rosmarinico
È un composto polifenolico isolato nel 1958 dai chimici italiani Oriente e Scarpati la cui struttura è rappresentata in figura
Considerando la struttura dell’acido caffeico
si comprende il motivo per il quale l’acido rosmarinico è un estere dell’acido caffeico
Proprietà
È un solido cristallino di colore arancio-rosso scarsamente solubile in acqua ma solubile in molti solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido e dimetilformammide
Si stima che la sua costante di dissociazione Ka sia pari a 2.7 · 10-4 quindi maggiore rispetto a quella dell’acido formico
Sintesi
È biosintetizzato dagli amminoacidi L-fenilalanina e L-tirosina da otto enzimi tra cui la fenilalanina ammoniaca liasi e l’acido cinnamico 4-idrossilasi.
Può anche essere prodotto chimicamente dall’esterificazione dell’acido caffeico e dell’acido 3,4-diidrossifenillattico.
Reazioni
Una reazione tipica dell’acido rosmarinico di interesse in campo farmacologico è con lo ione nitrito in ambiente acido. I prodotti di reazione sono l’acido 6′-nitrorosmarinico e l’acido 6′,6′′-dinitrorosmarinico di cui è rappresentata la struttura in figura:
Tali composti sono attivi come inibitori dell’integrasi dell’HIV-1. Tale enzima ha il ruolo di favorire l’integrazione del DNA virale nella cellula ospite e pertanto tali acidi costituiscono farmaci promettenti per la cura dell’AIDS
Usi
È utilizzato negli alimenti, nelle bevande e nei prodotti cosmetici quale aroma.
Per le sue proprietà trova utilizzo anche in gocce oculari che ritardano la formazione della cataratta e riducono la gravità dell’opacizzazione del cristallino. Per le sua proprietà antinfiammatorie potrebbe essere utilizzato per la cura dell’artrite, asma e dermatite atopica. Come molte sostanze di origine naturale è oggetto di studio per le sue potenziali funzioni nella cura di diverse patologie
