Acido rosmarinico: proprietà, sintesi, reazioni

L’acido rosmarinico è un antiossidante polifenolico naturale che si trova in molte erbe usate comunemente come melissa, origano, salvia, timo e menta piperita.
In particolare il rosmarino è una delle spezie più comuni e  impiegata nella medicina tradizionale per le sue proprietà curative.

Il rosmarino è una ricca fonte di costituenti antiossidanti attivi come diterpeni fenolici, flavonoidi e acidi fenolici tra cui acido caffeico e acido rosmarinico che sono i costituenti bioattivi più importanti.

L’acido rosmarinico è uno dei composti antiossidanti naturali più importanti e conosciuti, che possiede effetti neuroprotettivi in diversi modelli di neuroinfiammazione, neurodegenerazione, neurotossicità indotta da sostanze chimiche e stress ossidativo.

Struttura dell’acido rosmarinico

È un composto polifenolico isolato nel 1958 dai chimici italiani Oriente e Scarpati la cui struttura è rappresentata in figura

struttura acido rosmarinico
struttura acido rosmarinico

Considerando la struttura dell’acido caffeico

si comprende il motivo per il quale l’acido rosmarinico è un estere dell’acido caffeico

 

 

acido caffeico
acido caffeico

Proprietà

È un solido cristallino di colore arancio-rosso scarsamente solubile in acqua ma solubile in molti solventi organici come etanolo, dimetilsolfossido e dimetilformammide

Si stima che la sua costante di dissociazione Ka sia pari a 2.7 · 10-4 quindi maggiore rispetto a quella dell’acido formico

Sintesi

È  biosintetizzato dagli amminoacidi L-fenilalanina e L-tirosina da otto enzimi tra cui  la fenilalanina ammoniaca liasi e l’acido cinnamico 4-idrossilasi.

Può anche essere prodotto chimicamente dall’esterificazione dell’acido caffeico e dell’acido 3,4-diidrossifenillattico.

Reazioni

Una reazione tipica dell’acido rosmarinico di interesse in campo farmacologico è con lo ione nitrito in ambiente acido. I prodotti di reazione sono l’acido 6′-nitrorosmarinico e l’acido 6′,6′′-dinitrorosmarinico di cui è rappresentata la struttura in figura:

acido 6′6′′ dinitrorosmarinico
acido 6′6′′ dinitrorosmarinico

 

 

Tali composti sono attivi come inibitori dell’integrasi dell’HIV-1. Tale enzima ha il ruolo di favorire l’integrazione del DNA virale nella cellula ospite e pertanto tali acidi costituiscono farmaci promettenti per la cura dell’AIDS

Usi

È utilizzato negli alimenti, nelle bevande e nei prodotti cosmetici quale aroma.

Per le sue proprietà trova utilizzo anche in gocce oculari che ritardano la formazione della cataratta e riducono la gravità dell’opacizzazione del cristallino. Per le sua proprietà antinfiammatorie potrebbe essere utilizzato per la cura dell’artrite, asma e dermatite atopica. Come molte sostanze di origine naturale è oggetto di studio per le sue potenziali funzioni nella cura di diverse patologie

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