La fluorescina: proprietà, sintesi, usi

La fluorescina è un colorante acido di natura xantinica fluorescente rilevabile anche se presente in quantità minime. In chimica analitica è usata come indicatore nelle titolazioni e in microscopia.

Il chimico tedesco Adolf von Baeyer la sintetizzò per primo nel 1871 da anidride ftalica e resorcinolo

la fluoresceina- struttura
fluoresceina

Ha formula C20H12O5. È utilizzata in ambito forense per rilevare tracce di sangue, in chimica analitica come indicatore nelle titolazioni argentometriche secondo il metodo di Fajans. Per la sua fluorescenza, è stato utilizzata per tingere il fiume Chicago in occasione del giorno di San Patrizio, a partire dal 1962. Pochi anni dopo, è stato sostituita da una tintura vegetale più rispettosa dell’ambiente.

Proprietà della fluorescina

La fluorescina si presenta sotto forma di cristalli solidi gialli amorfi o rosso-arancio.  È poco solubile in acqua e solubile in basi acquose diluite, etanolo, acetone, piridina e metanolo.
Assorbe la luce principalmente nella gamma blu ed emette luce principalmente nella gamma verde

picco di assorbanza da Chimicamo
picco di assorbanza

La fluoresceina in acqua ha un massimo di assorbimento alla lunghezza d’onda di 494 nanometri (nm) e un’emissione massima di 521 nm. Ha una costante di dissociazione acida 4.0 · 10-7 e l’assorbimento e l’emissione dipendono dal pH nell’intervallo da 5 a 9.
Il punto isosbestico ovvero il punto in cui l’assorbimento è uguale a tutti i valori di pH corrisponde a una lunghezza d’onda di 460 nm.

Sintesi

La fluoresceina fu preparata per la prima volta dal chimico tedesco Adolf von Baeyer nel 1871 che vinse il premio Nobel per la Chimica per le sue ricerche sui coloranti organici nel 1905.

La reazione viene condotta facendo reagire anidride ftalica con resorcinolo in presenza di cloruro di zinco quale catalizzatore tramite una reazione di Friedel-Crafts

sintesi fluoresceina

Usi

La fluoresceina o il suo sale sodico vengono usate quali:

  • Indicatore in chimica analitica
  • Come colorante idrosolubile nelle simulazioni di test ambientali per l’individuazione di perdite d’acqua
  • In alcune nazioni quale colorante nell’alcol denaturato
  • Come strumento diagnostico nel campo dell’oftalmologia
  • Display a cristalli liquidi
  • Nell’esplorazione speleologica per scoprire connessioni idrogeologiche sotterranee
  • Repellente per squali

 

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