Resorcinolo: sintesi, reazioni, usi

Il resorcinolo il cui nome I.U.P.A.C. è benzene-1,3-diolo è un solido bianco cristallino. Esso tende a diventare rosa se è impuro quando è esposto alla luce. Si presenta solubile in acqua, etanolo ed etere avente formula C6H4(OH)2.

Sebbene il resorcinolo sia prodotto principalmente da materiali a base di petrolio, è  ottenibile dalle biomasse attraverso processi fermentativi e/o chimici, in particolare dalle catechine e da  glucosio.

Può essere ottenuto anche  da fonti naturali attraverso la distillazione di alcuni legni tropicali, oppure dal trattamento con soda di alcune resine ed essudati vegetali della ferula gommosa  e dall’assafetida.

Presenta il fenomeno della tautomeria ed esiste in forma enolica e chetonica

tautomeria
tautomeria

 

In ragione della forma chetonica presente, esso, riduce il reattivo di Tollens e quello di Fehling

Sintesi del resorcinolo

Può essere ottenuto dalla distillazione di alcuni tipi di legno o, al livello industriale, dall’acido 1,3-benzen disolfonico in presenza di idrossido di sodio allo stato fuso e successivo trattamento con acido cloridrico

sintesi
sintesi

 

A causa della presenza di due gruppi –OH  fortemente attivanti legati all’anello benzenico il resorcinolo dà le tipiche reazioni di sostituzione nucleofile dell’anello aromatico.

Reazioni

Reagisce con il bromo per dare il 2,4,6-tribromoresorcinolo e dalla sua nitrazione si ottiene il 2,4,6-trinitrobenzen-1,3-diolo noto come acido stifnico

acido stifnico
acido stifnico

 

usato nella produzione di pigmenti colorati, inchiostri ed esplosivi.

Dalla reazione di condensazione con l’anidride ftalica, in presenza di cloruro di zinco quale catalizzatore, il resorcinolo dà luogo alla formazione della fluoresceina

fluoresceina
fluoresceina

 

Quest’ultima è utilizzata nella preparazione di coloranti, come indicatore di pH e come mezzo di contrasto in campo oculistico per visualizzare la componente vascolare della retina.

Usi

E’ usato quale antisettico e disinfettante, quale intermedio nella sintesi di prodotti farmaceutici, nella formulazione di collanti per poliammidi, nelle tinture per capelli, shampoo e lozioni per capelli, nei prodotti utilizzati per il trattamento di acne, eczema e altri problemi dermatologici.

Il resorcinolo è un componente utilizzato nel processo di fabbricazione dei pneumatici e di elastomeri.

 

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