Reazioni organiche in pillole: sostituzione, addizione, eliminazione

Le reazioni organiche sono praticamente infinite ma possono essere classificate in alcune principali tipologie che consentono di orientarsi nella previsione del meccanismo e del prodotto di reazione.

Le reazioni organiche avvengono generalmente con il coinvolgimento del gruppo funzionale presente nella molecola e sono in genere classificate sulla base del meccanismo di reazione. Si riportano i principali tipi di reazione:

• Reazioni di sostituzione

Nelle reazioni organiche di sostituzione un atomo o un gruppo di atomi è sostituito da un altro atomo o gruppo di atomi. Le reazioni di sostituzione possono essere:

1.Reazioni di sostituzione nucleofila in cui un nucleofilo si lega a un atomo rimpiazzando un gruppo uscente. Tali reazioni che possono avvenire mediante meccanismo SN₁ o SN₂ possono essere così rappresentate:

Nu: + RX → R-Nu + X

2. Reazioni di sostituzione elettrofila in cui un elettrofilo si lega a un atomo rimpiazzando un atomo che è spesso l’atomo di idrogeno. In particolare le reazioni di sostituzione elettrofila avvengono con il benzene in cui un idrogeno è sostituito da un atomo o da un gruppo di atomi come la nitrazione, l’alogenazione, l’alchilazione e l’acilazione di Friedel-Craft

3. Reazioni di sostituzioni radicaliche in cui la sostituzione avviene per via radicalica. Esempio tipico è l’alogenazione degli alcani

• Reazioni di addizione

Nelle reazioni di addizione sono aggiunti atomi o gruppi atomici e avvengono tramite rottura di un legame π presente, ad esempio, negli alcheni e negli alchini. Le reazioni di addizione possono essere:

1. Reazioni di addizione elettrofile in cui un composto insaturo viene rotto un legame π e si formano due legami σ. Il substrato contenente il doppio legame attacca l’elettrofilo E⁺ con formazione di un carbocatione che, a sua volta, viene attaccato da un nucleofilo. Tipiche reazioni di addizione elettrofila sono l’alogenazione, l’idratazione e l’addizione di un acido alogenidrico ad un alchene.
2. Reazioni di addizione nucleofila in cui un composto contenente un doppio legame polarizzato viene attaccato da un nucleofilo con rottura del legame π e formazione di legami σ. Tipiche reazioni di addizione nucleofila sono le reazioni di addizione nucleofila al carbonile come la reazione di un’ aldeide con un alcol che porta alla formazione di un acetale
3. Reazioni di addizione radicaliche in cui la reazione avviene con meccanismo radicalico in presenza di un perossido. Tipiche reazioni di addizione radicalica è l’addizione di un acido alogenidrico ad un alchene in presenza di un perossido che porta alla formazione di un alogenuro alchilico e, se l’alchene è asimmetrico il prodotto è di tipo anti-Markovnikov

• Reazioni di eliminazione

Nelle reazioni di eliminazione, che possono avvenire con meccanismo E₁ e E₂ due sostituenti vengono eliminati con formazione di un legame π. Una tipica reazione di eliminazione è la disidratazione di un alcol con formazione di un alchene

Vi sono poi molte altre reazioni come quelle di trasposizione o riarrangiamento in cui una specie subisce una riorganizzazione dei legami per dare un suo isomero e reazioni di ossidoriduzione in cui, ad esempio, un alcol primario è ossidato ad aldeide o l’ossidazione di un alcol secondario che è trasformato in chetone.