Reagente di Vilsmeier: sintesi, usi
Il reagente di Vilsmeier, dal nome del chimico tedesco Anton Vilsmeier è un sale organico costituito dal catione poliatomico [(CH3)2NCH]+ ovvero un cloroimminio sostituito e dall’anione Cl–
La struttura è rappresentata in figura:
In esso l’azoto è legato tramite doppio legame al carbonio e a due gruppi metilici ed ha quindi una carica positiva. Il sale è un solido bianco solubile in solventi organici polari.
Sintesi del reagente di Vilsmeier
Si ottiene dalla reazione tra N,N-dimetilformammide e cloruro di ossalile composto appartenente alla famiglia degli alogenuri acilici.
Può essere ottenuto anche da cloruro di fosforile o cloruro di tionile e un derivato della formammide
Usi
Costituisce un’alternativa al cloruro di tionile nella conversione degli acidi carbossilici a cloruri acilici
È un efficiente ausiliario sintetico per la sintesi di alcune importanti classi di composti organici utilizzato nelle reazioni di acilazione, clorazione, cloroformilazione, aromatizzazione, riarrangiamento, disidratazione e ciclizzazione
Il reagente di Vilsmeier è l’intermedio attivo nelle reazioni di formilazione ovvero reazioni di addizione in cui un gruppo formile -CH=O è aggiunto a un composto.
I composti che si ottengono dalla formilazione sono in genere aldeidi, formammidi o esteri dell’acido formico. Questi composti costituiscono i precursori di prodotti utili in una vasta gamma di applicazioni.
Il gruppo formile, infatti, può essere sostituito, in modo relativamente semplice da un altro gruppo funzionale.
È usato nella reazione di Vilsmeier-Haack in cui un composto aromatico in cui è presente un gruppo attivante è trasformato in un’aldeide aromatica
