Immidi: struttura, sintesi, reazioni, poliimidi

Le immidi sono derivati di ammidi o lattami utilizzate come  intermedi nella sintesi organica così come in composti biologicamente attivi come farmaci, fungicidi ed erbicidi. Le immidi sono composti polari e pertanto sono solubili in solventi polari; se l’azoto è legato a un atomo di idrogeno si formano legami a idrogeno.

Sono composti organici che presentano un atomo di azoto legato a due gruppi acilici

immidi
struttura delle immidi

 

Sintesi delle immidi

Le immidi che sono spesso cicliche come la succinimmide e la ftalimmide vengono sintetizzate, tramite una reazione di condensazione, da un acido bicarbossilico o da un’anidride e ammoniaca o ammina primaria secondo lo schema generale:

(RCO)2O + R’NH2 → (RCO)2NR’ + H2O

Le immidi in cui l’azoto è legato a un idrogeno sono più acide rispetto alle ammidi sia a causa dell’effetto elettronattrattore dei due gruppi carbonilici adiacenti all’azoto sia perché, a seguito  della deprotonazione l’anione formatosi è stabilizzato per risonanza.

Reazioni

Le immidi in ambiente basico si solubilizzano rapidamente. Ad esempio la ftalimmide in presenza di una base forte subisce una deprotonazione dell’azoto e l’anione formatosi è particolarmente stabile in quanto i due gruppi carbonici sono in grado di delocalizzare la carica negativa

deprotonazione ftalimmide
deprotonazione ftalimmide

L’anione inoltre è un buon nucleofilo e può reagire con un alogenuro alchilico secondo un meccanismo di sostituzione nucleofila
reazioni immidi

Poliimmidi

Le immidi costituiscono i monomeri di partenza per ottenere le poliimmidi, polimeri altamente performanti che presentano elevata stabilità termica, resistenza meccanica e resistenza chimica.

Un tipico esempio di poliimmide è il kapton utilizzato nei circuiti stampanti flessibili e utilizzato nelle coperte termiche nei veicoli spaziali

Le poliimidi sono polimeri termoindurenti ottenuti per condensazione di una diammina e una dianidride

poliimidi
formazione di poliimmidi

 

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